Ključna razlika med oksimerkuracijo in demerkuracijo je, da oksimerkuracija vključuje elektrofilno adicijo, kjer se alken pretvori v nevtralni alkohol, medtem ko demerkuracija vključuje pretvorbo alkena v sol Hg2+ in organski živosrebrov intermediat.
Oksimerkuracija je kemijska reakcija, pri kateri poteka elektrofilni adicijski mehanizem, ki pretvori alken v nevtralni alkohol. Demerkuracija ali oksimerkuracija-demerkuracija je reakcija, pri kateri se alken pretvori v sol Hg2+ in kisikov nukleofil, pri čemer nastane organski živosrebrov intermediat.
Kaj je oksimerkuracija?
Oksimerkuracija je kemijska reakcija, pri kateri poteka elektrofilni adicijski mehanizem, ki pretvori alken v nevtralni alkohol. Pri tem procesu lahko opazujemo reakcijo med alkenom in živosrebrovim acetatom v vodni raztopini. To povzroči dodatek acetoksiživosrebrove skupine in OH skupine čez dvojno vez.
Slika 01: Mehanizem reakcije oksimerkuracije v zaporednem vrstnem redu
Med procesom oksimerkuracije karbokationi ne nastajajo. Zato obstajajo tudi koraki preureditve. Ta reakcija poteka v skladu z Markonikovim pravilom, ki opisuje, da pri dodatku protinske kisline s formulo HX (kjer je X=halogen) ali H2O (ki se obravnava kot H-OH) na alken se vodik veže na ogljik z dvojno vezjo z večjim številom vodikovih atomov, medtem ko se halogen (X) veže na drugi ogljik.
Poleg tega je oksimerkuracija reakcija proti adiciji. To pomeni, da bo skupina OH vedno dodana bolj substituiranemu atomu ogljika in da sta obe skupini med seboj ponavadi trans.
Slika 02: Uporaba oksimerkuracije
Običajno reakciji oksimerkuracije sledi reakcija reduktivne demerkuracije; zato jo imenujemo reakcija redukcije oksimerkuracije. Praktično je ta reakcija redukcije pogostejša od reakcije oksimerkuracije.
Kaj je demerkurizacija?
Demerkuracija ali oksimerkuracija-demerkuracija je reakcija, pri kateri se alken pretvori v sol Hg2+ in kisikov nukleofil, pri čemer nastane organski živosrebrov intermediat. Kisikov nukleofil, ki ga tukaj uporabljamo, je lahko voda ali alkohol. Z drugimi besedami, pri demerkuraciji atom vodika na mestu CH2 in hidroksilna skupina na atomu ogljika obroča reagirata drug z drugim. Daje predvideni Markovnikov produkt s posredno hidratacijo alkena.
Kakšna je razlika med oksimerkuracijo in demerkuracijo?
Oksimerkuracija je kemijska reakcija, pri kateri poteka elektrofilni adicijski mehanizem, ki pretvori alken v nevtralni alkohol. Po drugi strani pa je demerkuracija reakcija, pri kateri se alken pretvori v sol Hg2+ in kisikov nukleofil, pri čemer nastane organski živosrebrov intermediat. Zato je ključna razlika med oksimerkuracijo in demerkuracijo v tem, da oksimerkuracija vključuje elektrofilno adicijo, kjer se alken pretvori v nevtralni alkohol, medtem ko demerkuracija vključuje pretvorbo alkena v sol Hg2+ in organski živosrebrov intermediat.
Spodaj je povzetek razlike med oksimerkuracijo in demerkuracijo v obliki tabele za vzporedno primerjavo.
Povzetek – Oxymercuration vs Demercuration
Oksimerkuracija je kemijska reakcija, pri kateri poteka elektrofilni adicijski mehanizem, ki pretvori alken v nevtralni alkohol. Demerkuracija ali oksimerkuracija-demerkuracija je reakcija, pri kateri se alken pretvori v sol Hg2+ in kisikov nukleofil, pri čemer nastane organski živosrebrov intermediat. Zato je ključna razlika med oksimerkuracijo in demerkuracijo v tem, da oksimerkuracija vključuje elektrofilno adicijo, kjer se alken pretvori v nevtralni alkohol, medtem ko demerkuracija vključuje pretvorbo alkena v sol Hg2+ in organski živosrebrov intermediat.
