Ključna razlika med alkoksimerkuracijo in oksimerkuracijo je, da alkoksimerkuracija tvori eter iz alkena in alkohola, medtem ko oksimerkuracija tvori nevtralni alkohol iz alkena.
Alkoksimerkuracija ali alkoksimerkuracija-demerkuracija je kemična reakcija, ki jo lahko uporabimo za proizvodnjo etra iz alkena. Oksimerkuracija je po drugi strani kemična reakcija, pri kateri poteka elektrofilni adicijski mehanizem, ki pretvori alken v nevtralni alkohol.
Kaj je alkoksimerkuracija?
Alkoksimerkuracija ali alkoksimerkuracija-demerkuracija je kemična reakcija, ki jo lahko uporabimo za proizvodnjo etra iz alkena. Z drugimi besedami, gre za reakcijo, pri kateri alken reagira z alkoholom (v prisotnosti živosrebrovega acetata). To nam na začetku da alkoksiživosrebrov intermediat, ki nato proizvede eter, ki mu sledi redukcija z natrijevim borohidridom.
V tej reakciji najprej organska spojina, sestavljena iz alkena, reagira z alkoholom in živosrebrovim acetatom. Pri tej reakciji običajno uporabljamo reagent, ki vsebuje živo srebro. Nato intermediat, proizveden med reakcijo, nadalje reagira z redukcijskim sredstvom, znanim kot natrijev borohidrid. Končno ta kombinacija daje eter kot končni organski produkt. Etre lahko poimenujemo kot organske derivate vode, v katerih sta oba atoma vodika nadomeščena z dvema skupinama na osnovi ogljika, kot je dietileter.
Pogosta reakcija alkoksimerkuracije-demerkuracije je reakcija med cikloheksenom ter etanolom in živosrebrovim acetatom. Molekula cikloheksena ima dvojno vez ogljik-ogljik, ki je potrebna za to reakcijo. Ker kot alkohol uporabljamo etanol, bo končni produkt prikazan kot kombinacija etanolnega dela (brez protona) in molekule cikloheksena. Zato dobimo novo vez ogljik-vodik, ki ni vez ogljik-i=kisik molekule etra.
Kaj je oksimerkuracija?
Oksimerkuracija je kemijska reakcija, pri kateri poteka elektrofilni adicijski mehanizem, ki pretvori alken v nevtralni alkohol. Pri tem procesu lahko opazujemo reakcijo med alkenom in živosrebrovim acetatom v vodni raztopini. To povzroči dodatek acetoksiživosrebrove skupine in OH skupine čez dvojno vez.
Slika 01: Kemična reakcija, ki vključuje oksimerkuracijo
Med postopkom oksimerkuracije karbokationi ne nastajajo. Zato obstajajo tudi koraki preureditve. Ta reakcija poteka po Markonikovem pravilu. Poleg tega je to reakcija proti dodajanju. To pomeni, da bo skupina OH vedno dodana bolj substituiranemu atomu ogljika in da sta obe skupini med seboj ponavadi trans.
Običajno reakciji oksimerkuracije sledi reakcija reduktivne demerkuracije; zato jo imenujemo reakcija redukcije oksimerkuracije. V praksi je ta redukcijska reakcija pogostejša od reakcije oksimerkuracije.
Kakšne so podobnosti med alkoksimerkuracijo in oksimerkuracijo?
- Reakcije alkoksimerkuracije in oksimerkuracije sledijo Markonikovemu pravilu.
- Obe reakciji vključujeta alken kot reaktant.
- Te reakcije zahtevajo živosrebrov acetat.
- So pomembni sintetični koraki v nekaterih industrijskih procesih.
Kakšna je razlika med alkoksimerkuracijo in oksimerkuracijo?
Alkoksimerkuriranje in oksimerkuriranje sta pomembna sintetična koraka v nekaterih industrijskih procesih. Ključna razlika med alkoksimerkuracijo in oksimerkuracijo je v tem, da alkoksimerkuracija tvori eter iz alkena in alkohola, medtem ko oksimerkuracija tvori nevtralni alkohol iz alkena.
Spodnja infografika predstavlja razlike med alkoksimerkuracijo in oksimerkuracijo v obliki tabele za vzporedno primerjavo.
Povzetek – alkoksimerkuracija proti oksimerkuraciji
Alkoksimerkuracija in oksimerkuracija sledita Markonikovemu pravilu za proizvodnjo različnih produktov iz alkenov in živosrebrovega acetata. Ključna razlika med alkoksimerkuracijo in oksimerkuracijo je v tem, da alkoksimerkuracija tvori eter iz alkena in alkohola, medtem ko oksimerkuracija tvori nevtralni alkohol iz alkena.
