Konstitucionalni izomeri proti stereoizomerom
Na splošno je izomer izraz, ki se uporablja v kemiji, zlasti v organski kemiji, za označevanje molekul z enako molekulsko formulo, vendar različnih kemijskih struktur. Zaradi razlik v kemijskih strukturah imajo te molekule drugačne kemijske in fizikalne lastnosti na splošno, vendar imajo enako molekulsko formulo.
Kaj so konstitucionalni izomeri?
Konstitucionalni izomeri so znani tudi kot strukturni izomeri, ker se te molekule z enako molekulsko formulo med seboj razlikujejo le v načinu povezave posameznih atomov. Samo ime strukturni izomeri jasno nakazuje to idejo. Obstajajo trije pododdelki pod konstitucionalnimi izomeri; so skeletni, položajni in funkcionalni izomeri.
Skeletni izomeri so izomeri, kjer se glavna veriga v spojini razveja na različne načine prek različnih oblik povezljivosti. Na primer, če ima spojina šest atomov ogljika, predpostavimo, da je sestavljena samo iz atomov ogljika in vodika zaradi priročnosti; če so ti elementi postavljeni v ravno verigo, lahko spojino imenujemo alkan "heksan". Tipična molekula heksana bi imela šest atomov ogljika in štirinajst atomov vodika. Zdaj pa poglejmo druge načine povezovanja. Recimo, da je bil atom ogljika na koncu verige odstranjen in pritrjen na drugi atom ogljika. Nato bi se glavna veriga skrajšala na pet atomov ogljika z dodatnim atomom ogljika na točki veje. To novo spojino lahko imenujemo alkan "2-metilpentan". Podobno lahko druge točke razvejanja ustvarimo z dodajanjem metilnih skupin na različna mesta vzdolž verige. Nekateri drugi načini povezovanja vključujejo; 2,3-dimetilbutan, 2,2-dimetilbutan, 3-metilpentan itd.
Če ima spojina, s katero imamo opravka, v sebi funkcionalne skupine, kot so alkohol, amin, keton/aldehid itd., lahko s premestitvijo funkcionalnih skupin na različne ogljikove atome vzdolž glavne ogljikove verige nastane več različnih molekul ustvarjen; vendar ima vsaka enako molekulsko formulo. Ta vrsta izomerije se imenuje položajna izomerija. Včasih, ko poskušamo prerazporediti elemente v molekularni formuli, lahko ustvarimo molekule z različnimi funkcionalnimi skupinami, ki pa se držijo iste elementarne sestave, podane v molekulski formuli; to je znano kot izomerija funkcionalne skupine. Alkohole in etre je mogoče udobno zamenjati na ta način (npr. CH3-O-CH3 in CH3 -CH2-OH) in s pravo količino prisotne nenasičenosti se lahko zamenja tudi s ketoni in aldehidi. Drug pogost primer sta ravnoverižni heksen in cikloheksanska spojina. Spremembe funkcionalnih skupin močno vplivajo na kemijske lastnosti spojine in tudi na njene fizikalne značilnosti.
Kaj so stereoizomeri?
Stereoizomeri so izomerne spojine z enako molekulsko formulo in imajo tudi enako povezanost atomov, razlikujejo pa se le v 3-dimenzionalni razporeditvi atomov v prostoru, zato znani tudi kot prostorski izomeri. Obstajajo različne vrste stereoizomerov in sicer; enantiomeri, diastereomeri, cis-trans izomeri, konformacijski izomeri itd.
Enantiomeri so molekule, ki so zrcalne slike druga druge; zato teh molekul ni mogoče prekrivati. Magijo ustvarjajo centri, imenovani kiralni centri. To so atomi ogljika, na katere so povezane štiri različne skupine. Kiralni centri so odgovorni za ustvarjanje enantiomerov in te molekule imajo skoraj enake lastnosti, vendar jih je mogoče prepoznati po tem, kako vrtijo ravno polarizirano svetlobo. Zato jih imenujemo tudi optični izomeri. Obstajajo tudi stereoizomeri, ki niso enantiomeri, to pomeni, da niso zrcalne slike drug drugega, in nekatere takšne molekule so; diastereomeri, cis-trans izomeri in konformerji. Obstaja poseben razred diastereomerov, imenovanih mezo spojine, ki imajo zrcalno ravnino znotraj molekule, vendar molekula kot celota, njena zrcalna slika, ne tvori druge molekule, ampak namesto tega povzroči isto molekulo. Konformerji so molekule, ki imajo enako povezljivost, vendar imajo različne oblike; npr. različne konformacije cikloheksana; stol, čoln, pol čoln itd.
Kakšna je razlika med konstitucionalnimi izomeri in stereoizomeri?
• Konstitucionalni izomeri imajo atome povezane v različnih vrstnih redih, medtem ko je pri stereoizomerih povezljivost v atomih podobna, vendar je 3D razporeditev atomov v prostoru drugačna
• Kiralnost je vidna pri stereoizomerih in ne pri konstitucionalnih izomerih.
• Konstitucionalni izomeri imajo lahko med seboj zelo različna kemijska imena, medtem ko imajo stereoizomeri običajno isto kemijsko ime s črko ali simbolom za identifikacijo orientacije pred imenom.
• Kemijske in fizikalne lastnosti konstitucijskih izomerov se razlikujejo hitreje kot med stereoizomeri.
