Ključna razlika med E in Z izomeri je, da imajo E izomeri substituente z višjo prioriteto na nasprotnih straneh, medtem ko imajo Z izomeri substituente z višjo prioriteto na isti strani.
Nomenklatura E-Z je notacijski sistem za poimenovanje različnih izomerov z enako kemijsko formulo, vendar različno prostorsko razporeditvijo. Poleg tega sta E in Z izomera alkena. Ti izomeri so dobili ime glede na položaj substituentov, vezanih na dvojno vez alkena.
Kaj so E izomeri?
E izomeri so alkeni, ki imajo substituente z višjo prioriteto na nasprotnih straneh dvojne vezi. Črka "E" izhaja iz nemščine entgegen, kar pomeni "nasproti". Osnova zapisa E-Z je niz pravil, znanih kot prednostna pravila. To so pravila Cahn-Ingold-Prelog (CIP). To je niz pravil za poimenovanje organskih molekul, da jih neenako določite.
Koraki za poimenovanje molekule z uporabo pravil CIP so naslednji;
- Identificirajte kiralne centre ali dvojne vezi, prisotne v molekuli.
- Določite prioritete substituentov, vezanih na kiralno središče ali dvojno vez.
- Za poimenovanje spojine uporabite sistem R/S ali E/Z.
Prednostne naloge substituentov
- Najprej razmislite o atomih, ki so neposredno vezani na kiralno središče ali dvojno vez – višje je atomsko število, večja je prednost
- Če je prisotnih enakih atomov, potem je neodločeno. Nato preverite skupine substituentov, da poiščete točko razlike v atomskem številu.
- Če je še vedno neodločeno, razmislite o atomih, ki so povezani z vsakim od atomov v glavni verigi, in preverite, ali obstaja točka razlike.
Slika 01: E-Z nomenklatura 3-metilpent-2-ena
Na zgornji sliki ima izomer E visoko prednostne substituente na nasprotnih straneh dvojne vezi, medtem ko ima izomer Z te substituente na isti strani.
Ko določate prioriteto substituentov, najprej upoštevajte atome, ki so neposredno vezani na dvojno vez; v zgornjem primeru so trije atomi ogljika (C) in en atom vodika (H). Zato obstaja neodločeno, ker ima eden od dveh vinilnih ogljikovih atomov (ogljikovih atomov v dvojni vezi) neposredno vezane ogljikove atome. Nato za določitev visoko prednostne skupine razmislite o atomu, ki sledi tem neposredno povezanim ogljikovim atomom. Ker sta substituentski skupini, vezani na ta vinilni ogljik, metilna skupina (-CH3) in etilna skupina (-CH2CH 3), prednost ima etilna skupina. To je zato, ker je atom za neposredno vezanim ogljikovim atomom (neposredno vezanim na vinilni ogljik) vodikov atom v metilni skupini in ogljik v etilni skupini.
Kaj so Z izomeri?
Z izomeri so alkeni, ki imajo substituente z višjo prioriteto na isti strani dvojne vezi. Črka »Z« izhaja iz nemščine zusammen, kar pomeni »skupaj«.
Slika 02: E-Z nomenklatura 2-butena
Na zgornji sliki so substituenti z visoko prioriteto na isti strani dvojne vezi v izomeru Z, medtem ko ima izomer E te substituente na nasprotnih straneh. Poleg tega pravila CIP določajo prednost teh substituentov. Za zgornji primer so atomi, neposredno vezani na ogljik z dvojno vezjo, atomi ogljika (C) metilnih skupin in atomi vodika (H). Ker ima atom ogljika (14) visoko atomsko število v primerjavi z vodikom (1), ima visoko prednost metilna skupina (-CH3).
Kakšna je razlika med E in Z izomeri?
E izomeri proti Z izomeri |
|
| E izomeri so alkeni, ki imajo substituente z višjo prioriteto na nasprotnih straneh dvojne vezi. | Z izomeri so alkeni, ki imajo substituente z višjo prioriteto na isti strani dvojne vezi. |
| Pomen nomenklature | |
| Črka “E” izvira iz entgegen v nemščini, kar pomeni “nasproti”. | Črka »Z« izvira iz zusammen v nemščini, kar pomeni »skupaj«. |
| Razmerje z drugimi nomenklaturami | |
| E izomeri alkenov spadajo v kategorijo trans izomerov. | Z izomeri alkenov spadajo v kategorijo cis izomerov. |
Povzetek – E vs Z izomeri
E-Z zapis ali nomenklatura se uporablja za poimenovanje izomerov z enako molekulsko formulo in prostorsko strukturo, kar daje vsakemu izomeru edinstvenost. Razlika med E in Z izomeri je v tem, da imajo E izomeri substituente z višjo prioriteto na nasprotnih straneh, medtem ko imajo Z izomeri substituente z višjo prioriteto na isti strani.
