Razlika med anilinom in acetanilidom

2024 Avtor: Alex Aldridge | [email protected]. Nazadnje spremenjeno: 2023-12-17 13:49

Ključna razlika – anilin proti acetanilidu

Anilin in acetanilid sta dva derivata benzena z dvema različnima funkcionalnima skupinama. Anilin je aromatski amin (s skupino –NH_{2), acetanilid pa je aromatski amid (s skupino –CONH-). Razlika v njuni funkcionalni skupini vodi do drugih subtilnih variacij fizikalnih in kemijskih lastnosti med tema dvema spojinama. Oba se uporabljata v številnih industrijskih aplikacijah, vendar na različnih področjih za različne namene. Ključna razlika je v tem, da je acetanilid v smislu bazičnosti veliko šibkejši od anilina.}

Kaj je anilin?

Anilin je derivat benzena s kemijsko formulo C₆H₅NH₂Je aromatski amin, znan tudi kot aminobenzen ali fenilamin. Anilin je brezbarvna do rjava tekočina z značilnim ostrim vonjem. Je vnetljiv, rahlo topen v vodi in je masten. Njegovo tališče in vrelišče sta -6 ⁰C oziroma 184^{0C. Njegova gostota je večja od gostote vode, para pa je težja od zraka. Anilin velja za strupeno kemikalijo in povzroča škodljive učinke pri absorpciji kože in vdihavanju. Med gorenjem proizvaja strupene dušikove okside.}

Kaj je acetanilid?

Acetanilid je aromatski amid z molekulsko formulo C₆H₅NH(COCH₃). Pri sobni temperaturi je bela do siva kosmičasta trdna snov ali kristaliničen prah brez vonja. Acetanilid je topen v nekaj topilih, vključno z vročo vodo, alkoholom, etrom, kloroformom, acetonom, glicerolom in benzenom. Njegovo tališče in vrelišče sta 114 ⁰C oziroma 304 ⁰C. Lahko se samovžge pri 545 ^{0C, vendar je stabilen v večini drugih pogojev.}

Acetanilid se uporablja v več panogah za različne namene; v glavnem se uporablja kot intermediat pri sintezi farmacevtskih izdelkov in barvil, kot dodatek v vodikovem peroksidu, lakih in celuloznem estru. Uporablja se tudi kot plastifikator v industriji polimerov in kot pospeševalnik v gumarski industriji.

Kakšna je razlika med anilinom in acetanilidom?

Struktura:

Anilin: Anilin je aromatski amin; skupina –NH_{2 je vezana na benzenski obroč.}

Acetanilid: Acetanilid je aromatski amid s skupino –NH-CO-CH_{3, vezano na benzenski obroč.}

Uporabe:

Anilin: Anilin ima več industrijskih uporab. Uporablja se za pripravo drugih kemičnih snovi, kot so fotografske in kmetijske kemikalije, polimeri ter v industriji barvil in gumarstvu. Poleg tega se uporablja tudi kot topilo in antidetonacijska spojina za bencin. Uporablja se tudi kot predhodnik pri proizvodnji penicilina.

Acetanilid: Acetanilid se uporablja predvsem kot zaviralec peroksidov in kot stabilizator za celulozne estrske lake. Uporablja se tudi kot intermediat za sintezo pospeševalnikov kavčuka, barvil in intermediata barvil ter kafre. Poleg tega se uporablja kot predhodnik pri sintezi penicilina in drugih farmacevtskih izdelkih, vključno z zdravili proti bolečinam.

Bazičnost:

Anilin: Anilin je šibka baza, ki reagira z močnimi kislinami in proizvaja anilinijev ion (C₆H₅-NH ₃^{+). Ima veliko šibkejšo bazo v primerjavi z alifatskimi amini zaradi učinka odvzema elektronov na benzenski obroč. Čeprav je anilin šibka baza, lahko obori cinkove, aluminijeve in železove soli. Poleg tega pri segrevanju izloči amoniak iz amonijevih soli.}

Acetanilid: Acetanilid je amid, amidi pa so zelo šibke baze; so še manj bazični kot voda. To je posledica karbonilne skupine (C=O) v amidih; C=O je močnejši dipol kot N-C dipol. Zato je zmožnost skupine N-C, da deluje kot akceptor H-vezi (kot baza), omejena v prisotnosti C=O dipola.