Ključna razlika – položajna izomerija proti metamerizmu
Izomerija je lahko definirana kot obstoj kemičnih spojin z enako strukturno formulo, vendar različno prostorsko razporeditvijo. To pomeni, da imajo izomeri enako število atomov v vsakem elementu, vendar je njihova razporeditev drugačna. Izomeri so večinoma razvrščeni v dve skupini, imenovani strukturni izomeri in stereoizomeri. Strukturni izomeri so ponovno razdeljeni v tri skupine kot verižni izomeri, položajni izomeri in izomeri funkcionalnih skupin. Metameri so tudi vrsta strukturnih izomerov, vendar jih pogosto ne najdemo. Glavna razlika med položajno izomerijo in metamerijo je v tem, da je pri pozicijski izomeriji funkcionalna skupina vezana na različne položaje, medtem ko so pri metameriji različne alkilne skupine vezane na isto funkcionalno skupino.
Kaj je položajna izomerija?
Pozicijsko izomerijo lahko definiramo kot "gibanje" funkcionalne skupine v molekuli. To pomeni, da se pri tej vrsti izomerije spremeni le položaj funkcionalne skupine. Število ogljikovih atomov, molekulska formula, struktura ogljikovega ogrodja in število funkcionalnih skupin so enaki za izomere v položajni izomeriji. Toda te vrste izomerije ni v spojinah s končnimi skupinami, kot so karboksilne kisline, aldehidi itd., ker teh skupin ni mogoče postaviti na sredino ogljikove verige.
Na primer, propil bromid in izopropil bromid sta položajna izomera. V propil bromidu je funkcionalna skupina -Br in je vezana na konec ogljikove verige, medtem ko je v izopropil bromidu skupina -Br vezana na srednji ogljikov atom ogljikove verige.
Slika 01: Izomerija položaja v o-diklorobenzenu in p-diklorobenzenu
Kaj je metamerizem?
V primeru metamerizma se bodo tipi alkilnih skupin na straneh funkcionalnih skupin med seboj razlikovali. Gre za neenakomerno porazdelitev ogljikovih atomov. Metamerizem pripada isti homologni seriji, kar pomeni, da lahko število ogljikovih atomov postopoma povečujemo, da dobimo različne izomere. Zato se strukture razlikujejo le po številu skupin CH2 v glavni ogljikovi verigi.
Alkilne skupine so vedno vezane na stranice dvovalentnega atoma, kot je kisik ali sulfid, ali pa so alkilne skupine lahko vezane na dvovalentno skupino, kot je -NH-. Zaradi teh omejitev je metamerizem redko najden. Zato je večina spojin, ki jih najdemo v metamerizmu, etrov in aminov.
Na primer, dietil eter in metil propil eter sta metamera. Tukaj je funkcionalna skupina eter in dvovalentni atom je atom kisika. Dietileter ima dve etilni skupini, medtem ko ima metil propil eter metilno in propilno skupino na straneh atoma kisika.
Slika 02: Metamerizem v metil propil etru in dietiletru
Kakšna je razlika med položajno izomerijo in metamerijo?
Pozicijska izomerija proti metamerizmu |
|
| Pri položajni izomeriji se položaj funkcionalne skupine razlikuje. | Pri metamerizmu se vrsta alkilne skupine, ki je vezana na funkcionalno skupino, razlikuje. |
| Število izomerov | |
| Pozicijska izomerija prikazuje številne izomere, ki se razlikujejo le po položaju funkcionalne skupine | Metamerizem ima omejeno število izomerov zaradi svojih omejitev, kot so alkilne skupine, ki so vezane le na dvovalentne atome ali skupine. |
| Posebne funkcionalne skupine | |
| Položajne izomerije ni mogoče opaziti v spojinah, ki imajo samo aldehidne, karboksilne končne skupine. | Metamerizem je mogoče opaziti samo v etrih ali drugih spojinah, ki vsebujejo dvovalentne atome. |
| Alkilne skupine | |
| Enake alkilne skupine so vezane na funkcionalne skupine v izomerih položajne izomerije. | Na funkcionalno skupino so v metamerizmu vezane različne alkilne skupine. |
| Serija | |
| To spada v nehomologno vrsto. | To pripada homologni seriji |
Povzetek – položajna izomerija proti metamerizmu
Glavna razlika med položajno izomerijo in metamerijo je, da se pri položajni izomeriji spremeni lokacija funkcionalne skupine, medtem ko se pri metameriji spremeni vrsta alkilnih skupin na straneh funkcionalne skupine.
