Ključna razlika – Esterifikacija proti Transesterifikacija
Esterifikacija in transesterifikacija sta dva pomembna procesa v zvezi z estri. Ključna razlika med zaestrenjem in transesterifikacijo je, da ester nastane pri zaestrenju, medtem ko je ester reaktant pri transesterifikacije.
Ester je organska spojina, ki je sestavljena iz atomov C, H in O. Ester nastane z zamenjavo skupine –Oh karboksilne kisline z alkoksi skupino. Estri so polarne molekule. Sposobni so tvoriti vodikove vezi. To je posledica prisotnosti atomov kisika. Postopek zaestrenja proizvaja estre, medtem ko transesterifikacija spreminja estre.
Kaj je esterifikacija?
Esterifikacija je postopek proizvodnje estra iz karboksilne kisline in alkohola. Ester nastane, ko se skupina –OH karboksilne kisline nadomesti z alkoksi skupino alkohola. Postopek zaestrenja zahteva katalizator za napredovanje. Katalizator se uporablja za zmanjšanje aktivacijske energetske pregrade procesa esterifikacije. Katalizator je običajno kislina. Prav tako je treba zagotoviti toploto kot vir energije. V nasprotnem primeru ne bo prišlo do reakcije med karboksilno kislino in alkoholom.
Voda nastane kot stranski produkt med postopkom zaestrenja. Skupina –OH, odstranjena iz karboksilne kisline, in skupina –H, odstranjena iz alkohola, skupaj tvorita molekulo vode (H-OH). S spreminjanjem alkohola ali karboksilne kisline lahko dobimo estre z želenim številom ogljikovih atomov.
Reakcija esterifikacije je ravnotežna reakcija med reaktanti in produkti. Zato uporaba velikih količin reaktantov daje visok izkoristek estra skupaj z vodo. za odstranitev nastale vode lahko uporabite sredstva za dehidracijo. Za odstranjevanje vode je mogoče uporabiti tudi napredne metode, kot je destilacija.
Slika 01: Tvorba estra
Mehanizem Esterifikacije
V mehanizmu zaestrenja najprej pride do odstranitve –OH iz karboksilne kisline in odstranitve –H (protona) iz alkohola. Pri tem nastaneta karboksilni kation in alkoholni nukleofil. Ti dve komponenti lahko reagirata druga z drugo in tvorita ester. Odstranjene skupine reagirajo med seboj in tvorijo vodo.
Kaj je transesterifikacija?
Transesterifikacija je postopek, ki se uporablja za spreminjanje strukture estra. Vključuje ester in alkohol kot reaktanta. Do transesterifikacije pride, ko se alkilna skupina estra zamenja z alkilno skupino alkohola. Tam alkohol deluje kot nukleofil. Postopek zahteva katalizator; kisli katalizator ali bazični katalizator. Katalizator lahko zmanjša aktivacijsko energijsko pregrado procesa.
Slika 02: Postopek transesterifikacije
Mehanizem transesterifikacije
Najprej se alkohol pretvori v nukleofil z odstranitvijo končnega atoma vodika kot protona. Transesterifikacija se začne z nukleofilnim napadom; alkohol napade atom ogljika estra, ki je vezan na dva atoma kisika. To je zato, ker ima ta atom ogljika na sebi delni pozitivni naboj, saj dva atoma kisika privlačita vezne elektrone k sebi (atomi kisika so bolj elektronegativni kot atomi ogljika).
Napad alkoholnega nukleofila ima za posledico tvorbo vmesne spojine, ki ima tako ester kot alkohol med seboj povezana preko ogljikovega atoma, ki ga napade nukleofil. Ta vmesna spojina je zelo nestabilna. Tam pride do preureditve, da dobimo stabilno obliko. To daje novo obliko estra. Transesterifikacija daje nukleofil kot stranski produkt.
Kakšna je razlika med zaestrenjem in transesterifikacijo?
Esterifikacija vs transesterifikacija |
|
| Esterifikacija je postopek proizvodnje estra iz karboksilne kisline in alkohola. | Transesterifikacija je postopek, ki se uporablja za spreminjanje strukture estra. |
| Uporaba estra | |
| Pri zaestrenju je ester glavni produkt. | Pri transestrifikaciji se ester uporablja kot reaktant.. |
| Stranski izdelek | |
| Esterifikacija daje vodo kot stranski produkt. | Transesterifikacija daje nukleofil kot stranski produkt. |
| Catalyst | |
| Esterifikacija zahteva kisli katalizator. | Transesterifikacija zahteva kisli ali bazični katalizator. |
| Vir energije | |
| Esterifikacija zahteva toploto kot vir energije. | Transesterifikacija ne zahteva energije. |
Povzetek – Esterifikacija vs Transesterifikacija
Esterifikacija je tvorba estra karboksilnih kislin in alkoholov. Transesterifikacija je postopek modifikacije teh proizvedenih estrov. Razlika med zaestrenjem in transesterifikacijo je v tem, da ester nastane pri zaestrenju, medtem ko je ester reaktant pri transestrifikaciji.
