Ključna razlika – hemiacetal vs hemiketal
Ključna razlika med hemiacetalom in hemiketalom je, da hemiacetal nastane z reakcijo med alkoholom in aldehidom, medtem ko hemiketal nastane z reakcijo med alkoholom in ketonom.
Hemiacetal in hemiketal sta organski spojini, ki ju lahko opazujemo kot hibridne molekule, ki vsebujejo dve funkcionalni skupini v isti molekuli; hidroksilno skupino in etrsko skupino.
Kaj je Hemiacetal?
Hemiacetal je organska spojina, v kateri je osrednji ogljikov atom vezan s štirimi različnimi skupinami; -OR skupina, -OH skupina, -R skupina in –H skupina. Iz aldehida nastane hemiacetal. V nasprotju s tem, če je ta spojina tvorjena iz ketona, se imenuje hemiketal. Kemijska formula hemiacetala je RHC(OH)OR'. Skupina »R« je alkilna skupina.
Slika 01: Tvorba hemiacetala
Hemiacetal nastane, ko aldehidu dodamo alkohol. V hemiacetalnih spojinah obstajata dve vrsti vezi, ki predstavljata dve začetni molekuli, ki vodita do tvorbe hemiacetala.
- –C-O-H predstavlja alkohol.
- Vez –C-O-R predstavlja etrsko skupino, ki nastane iz karbonilne skupine aldehida.
Polacetal nastane, ko skupina –OR alkohola napade ogljikov atom aldehida.(-OR skupina nastane, ko se sprosti vodikov atom ROH alkohola). Atom ogljika aldehida ima delni pozitivni naboj zaradi razlike med vrednostmi elektronegativnosti atoma ogljika in atoma kisika v karbonilni skupini. Skupina kisika – OR alkohola lahko deluje kot nukleofil, saj je bogata z elektroni. Ta nukleofil napade ogljikov atom karbonilne skupine aldehida, kar vodi do nukleofilne adicijske reakcije. Rezultat je hemiacetal. Ta reakcija poteka v kislem mediju. Drug način tvorbe hemiacetala je delna hidroliza acetala.
Kaj je Hemiketal?
Hemiketal je organska spojina, v kateri je osrednji atom ogljika vezan na štiri različne skupine; -OR skupina, -OH skupina in dve -R skupini (bodisi enaki bodisi različni druga od druge). Hemiketal nastane pri reakciji med alkoholom in ketonom. Splošna kemijska formula hemiketala je R1R2C(OH)OR’. Za razliko od hemiacetala ni atoma vodika, neposredno vezanega na osrednji ogljikov atom hemiketala.
Slika 02: Tvorba hemiketala
Atom ogljika karbonilne skupine ketona ima delni pozitivni naboj zaradi razlike med elektronegativnimi vrednostmi atoma ogljika in atoma kisika. Zato je ta atom ogljika podvržen nukleofilnemu napadu skupine –OR, ki izhaja iz alkohola. Skupina –OR alkohola deluje kot nukleofil, saj je bogata z elektroni.
Kakšna je razlika med hemiacetalom in hemiketalom?
Hemiacetal vs Hemiketal |
|
| Hemiacetal je organska spojina, v kateri je osrednji ogljikov atom vezan s štirimi različnimi skupinami; -OR skupina, -OH skupina, -R skupina in –H skupina. | Hemiketal je organska spojina, v kateri je osrednji atom ogljika vezan na štiri različne skupine; -OR skupina, -OH skupina in dve -R skupini (bodisi enaki bodisi različni druga od druge). |
| Formacija | |
| Polacetal nastane pri reakciji med alkoholom in aldehidom. | Hemiketal nastane pri reakciji med alkoholom in ketonom. |
| Prisotnost atoma vodika | |
| Hemiacetal ima atom vodika, neposredno vezan na osrednji atom ogljika. | Ni vodikovega atoma, neposredno vezanega na osrednji atom ogljika hemiketala. |
| Splošna formula | |
| Splošna kemijska formula hemiacetala je RHC(OH)OR'. | Splošna kemijska formula hemiketala je R1R2C(OH)OR’. |
Povzetek – Hemiacetal vs Hemiketal
Hemiacetal in hemiketal sta dve obliki organskih spojin, ki vsebujeta dve funkcionalni skupini v isti molekuli. Razlika med hemiacetalom in hemiketalom je v tem, da hemiacetal nastane z reakcijo med alkoholom in aldehidom, medtem ko hemiketal nastane z reakcijo med alkoholom in ketonom.
