Ključna razlika med estrom in tioestrom je, da estrske spojine vsebujejo atome ogljika, vodika in kisika, medtem ko tioestrske spojine vsebujejo atome ogljika, vodika, kisika in žvepla.
Estrske in tioestrske spojine so med seboj povezane, kot pove njihovo ime; tioester se razlikuje od estra zaradi prisotnosti atoma žvepla, ki nadomešča en atom kisika, prisoten v estrski spojini. Lastnosti in druge razlike med estrom in tioestrom so obravnavane spodaj v tem članku.
Kaj je ester?
Estri so organske spojine s splošno kemijsko formulo R-C(=O)-OR’. Te kemične spojine izhajajo iz organskih ali anorganskih kislinskih spojin, v katerih je vsaj ena hidroksilna skupina nadomeščena z alkoksi skupino. Običajno estri izvirajo iz substitucijske reakcije karboksilnih kislin in alkoholov.
Slika 01: Splošna struktura estra
V estru je karbonilno središče, ki daje estru njegovo geometrijo – trigonalno ravnino okoli karbonilnega ogljika. Strukturno so estri fleksibilne funkcionalne skupine (za razliko od amidov), ker je pregrada ali rotacija okoli te karbonilne skupine nizka. Poleg tega imajo te spojine nizko polarnost. Zato so estri manj togi in bolj hlapni kot ustrezni amidi.
Ko razmišljamo o reakcijah estrov, te kemične spojine ponavadi reagirajo z nukleofili pri karbonilnem ogljiku. Karbonilna skupina je šibko elektrofilna, vendar jo lahko napadejo močni nukleofili, kot so amini in alkoksidi.
Obstaja veliko različnih aplikacij estrov; jih uporabljajo kot sestavine v parfumih zaradi njihovih dišečih vonjav, kot sestavine v eteričnih oljih, aromah za živila, kozmetiki itd. Poleg tega so estri pomembni kot organska topila, kot naravni feromoni, kot naravno prisotne maščobe in olja (estri maščobnih kislin glicerola), itd.
Kaj je Thioester?
Tioestri so organske spojine s splošno kemijsko formulo R-C(=O)-SR’. Te spojine so analogne karboksilatnim estrom in se od njih razlikujejo zaradi prisotnosti žveplovega atoma, kjer se v karboksilatnem estru pojavi vezni atom kisika. Tioester nastane, ko tiol reagira s karboksilno kislino. Na področju biokemije so derivati koencima-A, kot je acetil-CoA, dobro znani tioestri.
Slika 02: Splošna kemijska struktura tioestra
Ko razmišljamo o pripravi tioestrov, je najbolj značilna pot reakcija med kislinskim kloridom in soljo alkalijske kovine tiola. Druga pogosta pot je izpodrivanje halogenidov s soljo alkalijske kovine tiokarboksilne kisline.
V tioestru je karbonilno središče, ki je reaktivno proti nukleofilom, vključno z vodo. Zato so te kemične spojine običajni intermediati pretvorbe alkil halogenidov v alkil tiole. Poleg tega se lahko tioester združi z aminom v amid.
Obstajajo različne uporabe tioestrov, vključno s sintezo vseh estrov, ki sodelujejo pri sintezi številnih drugih celičnih komponent, vključno s peptidi, maščobnimi kislinami, steroli, terpeni itd.
Kakšna je razlika med estrom in tioestrom?
Ester in tioester sta dve povezani spojini. Ključna razlika med estrom in tioestrom je, da estrske spojine vsebujejo atome ogljika, vodika in kisika, medtem ko tioestrske spojine vsebujejo atome ogljika, vodika, kisika in žvepla. Poleg tega se estri pojavljajo naravno in jih je mogoče proizvesti z uporabo različnih poti, kot je zaestrenje karboksilnih kislin z alkoholi, medtem ko je najbolj tipična pot za tioestre reakcija med kislinskim kloridom in alkalijskimi kovinskimi solmi tiola.
Spodnja infografika prikazuje več razlik med estrom in tioestrom.
Povzetek – ester proti tioestru
Tioester se razlikuje od estra zaradi prisotnosti atoma žvepla, ki nadomešča atom kisika v estru. Ključna razlika med estrom in tioestrom je, da estrske spojine vsebujejo atome ogljika, vodika in kisika, medtem ko tioestrske spojine vsebujejo atome ogljika, vodika, kisika in žvepla.
