Amin proti amidu
Amini in amidi so dušikove organske spojine. Čeprav zvenijo podobno, se njihova struktura in lastnosti zelo razlikujejo.
Amin
Amine lahko obravnavamo kot organske derivate amoniaka. Amini imajo dušik vezan na ogljik. Amine lahko razvrstimo kot primarne, sekundarne in terciarne amine. Ta razvrstitev temelji na številu organskih skupin, ki so vezane na atom dušika. Zato ima primarni amin eno skupino R, vezano na dušik; sekundarni amini imajo dve skupini R, terciarni amini pa tri skupine R. Običajno se v nomenklaturi primarni amini imenujejo alkilamini. Obstajajo aril amini, kot je anilin, in heterociklični amini. Pomembni heterociklični amini imajo splošna imena, kot so pirol, pirazol, imidazol, indol itd. Amini imajo trigonalno bipiramidno obliko okoli atoma dušika. Vezni kot C-N-C trimetil amina je 108,7, kar je blizu veznemu kotu H-C-H metana. Tako velja, da je dušikov atom amina sp3 hibridiziran. Torej je tudi nedeljeni elektronski par v dušiku v sp3 hibridizirani orbitali. Ta nedeljeni elektronski par je večinoma vključen v reakcije aminov. Amini so zmerno polarni. Njihova vrelišča so višja kot pri ustreznih alkanih zaradi zmožnosti ustvarjanja polarnih interakcij. Toda njihova vrelišča so nižja od ustreznih alkoholov. Molekule primarnega in sekundarnega amina lahko tvorijo močne vodikove vezi med seboj in z vodo. Toda molekule terciarnega amina lahko tvorijo samo vodikove vezi z vodo ali drugimi hidroksilnimi topili (ne morejo tvoriti vodikovih vezi med seboj). Zato imajo terciarni amini nižje vrelišče kot molekule primarnega ali sekundarnega amina. Amini so relativno šibke baze. Čeprav so močnejše baze od vode, so v primerjavi z alkoksidnimi ioni ali hidroksidnimi ioni veliko šibkejši. Ko amini delujejo kot baze in reagirajo s kislinami, tvorijo aminijeve soli, ki so pozitivno nabite. Amini lahko tvorijo tudi kvarterne amonijeve soli, ko je dušik vezan na štiri skupine in tako postanejo pozitivno nabiti.
amid
Amid je derivat karboksilne kisline. Zato imajo karbonilni ogljik s pritrjeno skupino R. In obstaja skupina –NH2, ki je neposredno vezana na karbonilni ogljik. Amide brez substituenta na dušiku poimenujemo tako, da na koncu splošnega imena ustrezne kisline dodamo –amid. Če so na atom dušika vezane alkilne skupine, potem so te skupine imenovane substituenti. Amidi brez substituenta ali z enim substituentom na dušiku so sposobni med seboj tvoriti vodikovo vez; zato so tališča in vrelišča takih amidov višja. Molekule z N, N-disubstituiranimi amidi med seboj ne morejo tvoriti vodikovih vezi in imajo posledično nižja tališča in vrelišča.
Kakšna je razlika med aminom in amidom?
• V amidih je dušik vezan na karbonilni ogljik, medtem ko je v aminih dušik neposredno vezan na vsaj eno alkilno/arilno skupino.
• Pri poimenovanju amidov se za nadrejenim imenom uporablja pripona –amid. Toda v nomenklaturi aminov se lahko z njihovimi matičnimi imeni uporablja pripona –amin ali predpona – amino.
• Amidi so manj bazični kot amini. Amidi so resonančno stabilizirani in zaradi induktivnega učinka postanejo manj bazični.
