Ključna razlika – alkil halid vs aril halid
Tako alkil halidi kot aril halidi so organske spojine. Te imenujemo tudi organski halogenidi. Vrste halogenov, ki jih je mogoče pritrditi, da bi proizvedli to vrsto molekule, so fluor, klor, brom in jod. Ti atomi halogenov so vezani na atom ogljika v organskih halogenih. Ključna razlika med alkil halidom in aril halidom je, da je atom halogena v alkil halogenih vezan na sp3 hibridiziran atom ogljika, medtem ko je atom halogena v aril halogenih vezan na sp 2 hibridiziran ogljikov atom.
Kaj je alkil halid?
Alkil halid, kot pove njegovo ime, je spojina, ki ima atom halogena vezan na verigo ogljikovih atomov. Tu je en atom vodika v ogljikovi verigi nadomeščen z atomom halogena. Lastnosti organskih halogenidov se med seboj razlikujejo glede na vrsto halogena, ki je bil pritrjen, in strukturo ogljikove verige. Alkilne halogenide lahko kategoriziramo glede na to, koliko atomov ogljika je vezanih na atom ogljika, ki je vezan na atom halogena. V skladu s tem lahko opazimo primarne alkil halogenide, sekundarne alkil halogenide in terciarne alkil halogenide.
Slika 01: Primarni alkil halid
Vendar lahko alkil halogenide včasih zamenjamo z aril halidi. Na primer, če je atom halogena vezan na atom ogljika, ki je vezan na benzenov obroč (Cl-CH2-C6H 5), človek bi pomislil, da gre za aril halid. Je pa alkil halid, ker je atom halogena vezan na ogljik, ki je sp3 hibridiziran.
Halogeni so bolj elektronegativni kot ogljik. Tako opazimo dipolni moment v vezi ogljik-halogen, to pomeni, da molekula postane polarna molekula, ko postane vez polarna. Atom ogljika dobi majhen pozitivni naboj, halogen pa majhen negativni naboj. To vodi do dipol-dipolnih interakcij med alkilnimi halidi. Vendar je moč te interakcije različna v primarnih, sekundarnih in terciarnih halogenidih. To je zato, ker lahko stranske verige, pritrjene na ogljikov atom, zmanjšajo majhen pozitivni naboj na ogljikovem atomu.
Kaj je aril halid?
Aril halid je molekula, ki ima atom halogena, vezan neposredno na sp2 hibridizirani ogljik v aromatskem obroču. To je nenasičena struktura zaradi prisotnosti dvojnih vezi v aromatskem obroču. Aril halogenidi kažejo tudi dipol-dipol interakcije. Vez ogljik-halogen je zaradi prisotnosti obročnih elektronov močnejša kot pri alkilnih halogenih. To se zgodi, ker aromatski obroč daje elektrone ogljikovemu atomu, kar zmanjša pozitivni naboj. Aril halidi so lahko podvrženi elektrofilni substituciji in lahko dobijo alkilne skupine, vezane na orto, para ali meta položaje aromatskega obroča. En ali dva halogena se lahko pritrdita tudi na aromatični obroč. To je tudi v orto, para ali meta položajih.
Slika 02: Razlika med alkil halidom in aril halidom
Kemični test za razlikovanje alkil halida in aril halida
Za razlikovanje alkil halida in aril halida lahko uporabimo kemijski test. Najprej je treba dodati NaOH, ki mu sledi segrevanje. Nato zmes ohladimo in dodamo HNO3 id , čemur sledi dodatek AgNO3Alkil halid lahko daje belo oborino, medtem ko aril halid ne. To je zato, ker aril halogenidi niso podvrženi nukleofilni substituciji, za razliko od alkil halogenidov. Razlog, da ne pride do nukleofilne substitucije, je, da elektronski oblak aromatskega obroča povzroči odboj nukleofila.
Kakšna je razlika med alkil halidom in aril halidom?
Alkil Halid proti Aril Halidu |
|
| Alkil halid je spojina, ki ima atom halogena vezan na verigo ogljikovih atomov. | Aaril halid je molekula, ki ima atom halogena vezan neposredno na sp2 hibridizirani ogljik v aromatskem obroču. |
| Pritrditev halogenskega atoma | |
| Atom halogena je vezan na sp3 hibridiziranega atoma ogljika v alkil halogenih. | Atom halogena je vezan na sp2 hibridiziran atom ogljika v aril halogenidih. |
| Struktura | |
| Alkilni halogenidi imajo večinoma linearno ali razvejeno strukturo. | Aril halidi so vedno obročaste strukture. |
| Elektronska gostota | |
| Vez ogljik-halid alkil halogenidov ima nizko gostoto elektronov v primerjavi z aril halidi. | Vez ogljik-halid arilhalogenidov ima visoko gostoto elektronov. |
| Reakcije | |
| Alkilni halogenidi so podvrženi nukleofilni substituciji. | Aril halogenidi niso podvrženi nukleofilni substituciji. |
Povzetek – Alkil Halid proti Aril Halidu
Alkil halogenidi in aril halogenidi so organski halogenidi. Ključna razlika med alkil in aril halidom je v tem, da je atom halogena v alkil halogenih vezan na sp3 hibridiziranega ogljikovega atoma, medtem ko je v aril halogenih vezan na sp 2 hibridiziran ogljikov atom.
