Ključna razlika – induktivni učinek proti mezomernemu učinku
Induktivni učinek in mezomerni učinek sta dve vrsti elektronskih učinkov v poliatomskih molekulah. Vendar pa induktivni učinek in mezomerni učinek nastaneta zaradi dveh različnih dejavnikov. Na primer, induktivni učinek je posledica polarizacije σ vezi, mezomerni učinek pa je posledica substituentov ali funkcionalnih skupin v kemični spojini. V nekaterih kompleksnih molekulah lahko obstajata tako mezomerni kot induktivni učinek.
Kaj je induktivni učinek?
Induktivni učinek je elektronski učinek v polarnih molekulah ali ionih zaradi polarizacije σ vezi. Glavni vzrok za induktivni učinek je razlika v elektronegativnosti med atomi na obeh koncih vezi. To ustvari nekaj polarnosti vezi med dvema atomoma. Večina elektronegativnih atomov vleče elektrone v vezi k sebi, kar povzroči polarizacijo vezi. Nekateri primeri so O-H in C-Cl vezi.
vodni dipol
Kaj je mezomerni učinek?
Mezomerni učinek nastane zaradi substituentov ali funkcionalnih skupin v kemijski spojini in je predstavljen s črko M. Ta učinek je kvalitativna metoda za opisovanje lastnosti substituentov pri odvzemanju ali sproščanju elektronov, ki temelji na ustrezne resonančne strukture. Je trajni učinek v kemičnih spojinah, sestavljenih iz vsaj ene dvojne vezi in druge dvojne vezi ali osamljenega para, ločenega z enojno vezjo. Mezomerni učinek je mogoče kategorizirati kot "negativen" in "pozitiven" glede na lastnosti substituenta. Učinek je pozitiven (+M), če je substituent skupina, ki sprošča elektrone, učinek pa je negativen (-M), če je substituent skupina, ki odvzema elektrone.
Kakšna je razlika med induktivnim in mezomernim učinkom?
Lastnosti:
Induktivni učinek: Induktivni učinek je trajno stanje polarizacije. Kadar med dvema različnima atomoma obstaja sigma vez (ko elektronegativni vrednosti obeh atomov nista podobni), elektronska gostota med tema dvema atomoma ni enakomerna. Gostota elektronov je gostejša proti bolj elektronegativnemu atomu. Čeprav gre za trajen učinek, je razmeroma šibek, zato ga lahko drugi močni elektronski učinki zlahka presežejo.
Mezomerni učinek: Mezomerni učinek nastane zaradi delokalizacije elektronov. Lahko se prenaša vzdolž poljubnega števila ogljikovih atomov v konjugiranem sistemu. Lahko se šteje za trajno polarizacijo, ki jo večinoma najdemo v nenasičenih verigah.
Vplivni dejavniki:
Induktivni učinek: razlika v elektronegativnosti med dvema atomoma v vezi neposredno vpliva na induktivni učinek. Poleg tega je pojav odvisen od razdalje; zato je dolžina vezi še en dejavnik, ki vpliva; večja kot je razdalja, šibkejši je učinek.
Mezomerni učinek: Mezomerni učinek je trajen učinek, ki je odvisen od substituentov ali funkcionalnih skupin v kemični spojini. Najdemo ga v kemičnih spojinah, ki vsebujejo vsaj eno dvojno vez in drugo dvojno vez ali en sam par, ločen z enojno vezjo.
Kategorije:
Induktivni učinek: Induktivni učinek je razdeljen v dve kategoriji glede na njihov učinek odvzema ali sproščanja elektronov glede na vodik.
Negativni induktivni učinek (-I):
Skupine ali atomi, ki imajo lastnosti odvzemanja elektronov, povzročajo negativni induktivni učinek. Nekaj primerov je navedenih spodaj glede na padajoči vrstni red učinka –I.
NH3+ > NO2 > CN > SO 3H > CHO > CO > COOH > COCl > CONH2 > F > Cl > Br > I > OH > OR > NH2> C6H5 > H
Pozitivni induktivni učinek (-I):
Skupine ali atomi, ki imajo lastnosti sproščanja elektronov, povzročajo pozitivni induktivni učinek. Nekaj primerov je navedenih spodaj, glede na padajoči vrstni red učinka +I.
C(CH3)3 > CH(CH3) 2 > CH2CH3 > CH3 > H
Mezomerni učinek:
Pozitivni mezomerni učinek (+M):
Če lahko substituent na podlagi resonančnih struktur obravnavamo kot skupino, ki sprošča elektrone, je učinek pozitiven (+M).
+M substituenti: alkohol, amin, benzen
Negativni mezomerni učinek (- M):
Če je substituent skupina, ki odvzema elektrone, je mezomerni učinek negativen (-M)
–M substituenti: acetil (etanoil), nitril, nitro
