Ključna razlika – enoli vs. enolati vs. enamini
Enoli, enolati in enamini so tri različne vrste organskih spojin. Enoli so znani tudi kot alkenoli. To je zato, ker enol nastane s kombinacijo alkenske skupine z alkoholno skupino. Je reaktivna struktura, ker se enoli pojavljajo kot vmesne spojine v kemičnih reakcijah. Enolati so pridobljeni iz enolov. Enolat je konjugirana baza enola. To pomeni, da enolat nastane z odstranitvijo atoma vodika iz hidroksilne skupine enola. Enamini so aminske spojine, ki vsebujejo aminsko skupino poleg dvojne vezi. Kemična reaktivnost enolatov in enaminov je skoraj podobna. Ključna razlika med enoli, enolati in enamini je, da enoli vsebujejo hidroksilno skupino s sosednjo dvojno vezjo C=C, enolati pa vsebujejo negativen naboj na atomu kisika enola, medtem ko enamini vsebujejo aminsko skupino, ki meji na dvojno C=C obveznica.
Kaj so Enoli?
Enoli so organske spojine, ki vsebujejo hidroksilno skupino poleg alkenske skupine (C=C dvojna vez). Enol nastane s kombinacijo alkohola z alkenom. Ime te spojine izhaja iz začetne spojine njene tvorbe; “en” iz alkena in “ol” iz alkohola.
V primerjavi z enolati in enamini podobne molske mase imajo enoli najmanjšo nukleofilno reaktivnost. To pomeni, da so enoli slabo nukleofilni. Vendar pa njegovo nukleofilnost ureja z elektroni bogata pi vez, ki jo sestavlja dodatna gostota elektronov kisikovega atoma hidroksilne skupine.
Slika 01: Struktura dimedona; enolna oblika Dimedona
Enole pogosto dobimo z odstranitvijo atoma vodika iz alfa ogljika karbonilne spojine. Alfa ogljik je ogljikov atom, ki meji na karbonilno skupino. To je reakcija deprotoniranja, saj vključuje odstranitev protona. Če se ta proton ne vrne, nastane enolatni ion.
Kaj so enolati?
Enolati so konjugirane baze enolov. Zato enolat nastane z odstranitvijo vodikovega atoma iz hidroksilne skupine enola. Enolat je anionska oblika enola. Enolat ima negativen naboj na atomu kisika, ki se nahaja poleg dvojne vezi C=C. Enolate lahko tvorimo iz enolov z uporabo baze. Vodikov atom hidroksilne skupine enola se lahko odstrani in reagira z bazo, kar povzroči enolat. Enolat lahko dobimo, ko aldehid ali keton reagira s primerno bazo.
Slika 02: Enolatne reakcije
Enolati učinkovito reagirajo z elektrofili zaradi svoje visoke nukleofilnosti. Nukleofilna reaktivnost enolatov je večja kot enoli in enamini. Nukleofilnost enolatnega aniona se pojavi zaradi več razlogov.
- Atom kisika ima majhen atomski radij
- Enolat ima formalni negativni naboj
- Ko primerjamo enolat in enamin, je kisik v enolatu zelo elektronegativen kot atom dušika v enaminu
Kaj so enamini?
Enamini so organske spojine, sestavljene iz aminske skupine, ki meji na dvojno vez C=C. Enamin nastane s kondenzacijo aldehida ali ketona s sekundarnim aminom. Enamini veljajo za dušikove analoge enolov.
Slika 03: Struktura enamina
Enamini reagirajo na podoben način kot enolatni anioni. V primerjavi z enoli in enolati je nukleofilna reaktivnost enaminov zmerna kot pri enolih in enolatih. Ta zmerna nukleofilnost enaminov je posledica nizke elektronegativnosti atoma dušika v primerjavi z atomom kisika v enolih in enolatih. Vendar se reaktivnost enaminov med seboj razlikuje glede na alkilno skupino, vezano na molekulo.
Kakšna je razlika med enoli ter enolati in enamini?
Enoli vs. Enolati vs. Enamini |
|
| Enols | Enoli so organske spojine, ki vsebujejo hidroksilno skupino poleg alkenske skupine (C=C dvojna vez). |
| Enolates | Enolati so konjugirane baze enolov. |
| Enamini | Enamini so organske spojine, sestavljene iz aminske skupine, ki meji na dvojno vez C=C. |
| Funkcionalne skupine, ki mejijo na vez C=C | |
| Enols | Enoli vsebujejo hidroksilno skupino. |
| Enolates | Enolati vsebujejo negativno nabit atom kisika. |
| Enamini | Enamini vsebujejo aminsko skupino. |
| Prisotnost dušika | |
| Enols | Enoli ne vsebujejo dušika. |
| Enolates | Enolati ne vsebujejo dušika. |
| Enamini | Enamini vsebujejo dušik. |
| Nukleofilna reaktivnost | |
| Enols | Enoli so manj reaktivni kot enolati in enamini. |
| Enolates | Enolati so reaktivni kot enoli in enamini. |
| Enamini | Enamini so zmerno reaktivni. |
| Priprava | |
| Enols | Enoli nastanejo z odstranitvijo atoma vodika iz alfa ogljika karbonilne spojine. |
| Enolates | Enolati nastanejo iz enolov z uporabo baze; baza lahko reagira z vodikovim atomom hidroksilne skupine enola. |
| Enamini | Enamini nastanejo s kondenzacijo aldehida ali ketona s sekundarnim aminom. |
Povzetek – Enoli vs. Enolati vs. Enamini
Enoli in enolati so tesno povezani, ker enolati nastanejo iz enolov. Enamini vsebujejo aminske skupine, ki mejijo na alkensko skupino. Razlika med enoli, enolati in enamini je v tem, da enoli vsebujejo hidroksilno skupino s sosednjo dvojno vezjo C=C, enolati pa vsebujejo negativen naboj na atomu kisika enola, medtem ko enamini vsebujejo aminsko skupino, ki meji na dvojno vez C=C..
