Ključna razlika med pirolidinom in piperidinom je, da pirolidin vsebuje petčlenski obroč, medtem ko piperidin vsebuje šestčlenski obroč.
Pirolidin in piperidin sta organski spojini s ciklično strukturo. Obe spojini sta nearomatski, heterociklični strukturi – kar pomeni, da nimata delokaliziranih elektronskih oblakov (ker ni dvojnih vezi) in imata različne vrste atomov kot člane ciklične strukture.
Kaj je pirolidin?
Pirolin je organska spojina s kemijsko formulo (CH2)4NH. Imenuje se tudi kot tetrahidropirol. Ta spojina je ciklični amin, ki ga lahko razvrstimo kot nasičen heterocikel. Pri sobni temperaturi se pojavi kot brezbarvna tekočina. Ta tekočina se meša z vodo in z večino organskih topil. Ta spojina ima značilen vonj po amonu in ribah.
Slika 01: Struktura pirolina
V industrijskem obsegu se pirolidin proizvaja z reakcijo med 1,4-butandiolom in amoniakom pri visoki temperaturi in tlaku. Ta reakcija poteka v prisotnosti katalizatorja iz nikljevega oksida, ki je podprt z aluminijevim oksidom. Vendar pa lahko v laboratoriju to spojino enostavno naredimo iz reakcije med 4-klorobutan1-aminom in močno bazo. Vendar pa je pirolidin naravna spojina, ki jo lahko najdemo v različnih alkaloidih, kot je nikotin.
Kaj je piperidin?
Piperidin je organska spojina s kemijsko formulo (CH2)5NH. Tvori šestčlensko ciklično strukturo, ki je heterociklična. To je zato, ker je poleg petih ogljikovih atomov kot član ciklične strukture še atom dušika. Zato je heterociklični amin. Ta spojina je videti kot brezbarvna tekočina in ima vonj po aminu. Poleg tega se piperidin meša z vodo in ima visoko kislost.
Slika 02: Struktura piperidina
Starejša metoda pridobivanja piperidina je bila reakcija med piperinom in dušikovo kislino. Lahko pa ga proizvedemo v industrijskem obsegu z reakcijo hidrogeniranja piridina. Ta postopek se običajno izvaja preko katalizatorja molibden disulfida. Poleg tega lahko pridobimo piperidin z redukcijo piridina prek modificiranega postopka redukcije po Birchu z uporabo natrija v etanolu. Vendar pa lahko piperidin pridobimo neposredno z ekstrakcijo iz črnega popra.
Če upoštevamo kemijsko strukturo piperidina, ima konformacijo stola, podobno cikloheksanu. Obstajata dve različni konformaciji stola te spojine. Ena ima vez N-H v aksialnem položaju, medtem ko jo ima druga konformacija v ekvatorialnem položaju.
Piperidin je sekundarni amin. Široko se uporablja za pretvorbo ketonov v enamine. Ti enamini se lahko uporabljajo za reakcijo alkiliranja enamina Stork. Poleg tega je piperidin uporaben kot topilo in baza. V industriji je piperidin uporaben za proizvodnjo dipiperidinil ditiuram tetrasulfida (pospeševalec žveplove vulkanizacije gume).
Kakšna je razlika med pirolidinom in piperidinom?
Pirolin je organska spojina s kemijsko formulo (CH2)4NH medtem ko je piperidin organska spojina s kemijsko formulo (CH2)5NH. Tako pirolin kot piperidin vsebujeta ciklične strukture. Ključna razlika med pirolidinom in piperidinom je, da pirolidin vsebuje petčlenski obroč, medtem ko piperidin vsebuje šestčlenski obroč.
Poleg tega je pirolidin mogoče proizvesti z reakcijo med 1,4-butandiolom in amoniakom pri visoki temperaturi in tlaku. Piperidin pa se proizvaja z reakcijo hidrogeniranja piridina.
Spodnja infografika povzema razlike med pirolidinom in piperidinom.
Povzetek – pirolidin proti piperidinu
Tako pirolin kot piperidin vsebujeta ciklične strukture. Ključna razlika med pirolidinom in piperidinom je, da pirolidin vsebuje petčlenski obroč, medtem ko piperidin vsebuje šestčlenski obroč.
