Ključna razlika med L-fenilalaninom in DL-fenilalaninom je, da je L-fenilalanin L-izomer fenilalanina, medtem ko je DL-fenilalanin racemna mešanica D- in L-izomerov fenilalanina.
Fenilalanin je esencialna alfa-aminokislina. Ima kemijsko formulo C9H11NO2. Če upoštevamo strukturo molekule fenilalanina, ima benzenski obroč (fenilna skupina), substituiran z metilnim derivatom alaninske skupine. To je torej razlog, da ga imenujemo fenil-alanin.
Kaj je L-fenilalanin?
L-fenilalanin je L-izomer fenilalanina. Fenilalanin je alfa-aminokislina, ki ima benzenski obroč, substituiran z metilnim derivatom alaninske skupine. Ta aminokislina je nevtralna in nepolarna spojina, ker je inertna in hidrofobna v svoji benzilni stranski verigi. L izomer fenilalanina je uporaben pri tvorbi beljakovin, ki jih biokemično kodira DNA.
Slika 01: Struktura L-fenilalanina
L-fenilalanin je pogost in stabilen izomer v naravi. Seveda lahko to aminokislino najdemo v materinem mleku sesalcev. Poleg tega je uporaben pri proizvodnji hrane in pijač, ki se prodajajo kot prehranska dopolnila zaradi svojih analgetičnih lastnosti in antidepresivnih učinkov. Pogosti viri L-fenilalanina so jajca, piščanec, jetra, govedina, mleko in soja.
Biološko se L-fenilalanin pretvori v L-tirozin. L-tirozin je tudi aminokislina, ki jo kodira DNK. Poleg tega se L-tirozin pretvori v L-DOPA, ki je odgovorna za tvorbo dopamina, adrenalina in noradrenalina. Poleg tega je v rastlinah L-fenilalanin pomemben kot izhodna spojina za sintezo flavonoidov. Na splošno se L-fenilalanin proizvaja za uporabo v medicini, krmi in prehrani. Količina te proizvodnje je bila v veliki meri povečana z uporabo E.coli.
Kaj je DL-fenilalanin
DL-fenilalanin je racemna zmes D in L izomerov fenilalanina. Med tema dvema izomeroma je L-fenilalanin pogost in stabilen izomer, medtem ko je D-fenilalanin neobičajen zaradi manj stabilne narave. Molekulo D-fenilalanina pa lahko proizvedemo s konvencionalno organsko sintezo. Toda ta reakcija daje izomer bodisi kot enantiomer bodisi kot racemno zmes, ki jo lahko imenujemo DL-fenilalanin. Ta racemna mešanica ne more sodelovati pri biosintezi beljakovin. Ta vrsta mešanic se v sledovih pojavlja tudi v beljakovinah.
Slika 02: Biosinteza dopamina, ki se začne iz fenilalanina
Na trgu lahko najdemo mešanico DL-fenilalanina kot prehransko dopolnilo. Ta dodatek je pomemben zaradi svojih analgetičnih in antidepresivnih lastnosti. Te lastnosti nastanejo zaradi možne blokade razgradnje enkefalina z D-fenilalaninom.
Kakšna je razlika med L-fenilalaninom in DL-fenilalaninom?
Fenilalanin je esencialna alfa aminokislina, ki se pojavlja v dveh izomerih, kot sta L izomer in D izomer. Ključna razlika med L-fenilalaninom in DL-fenilalaninom je, da je L-fenilalanin L izomer fenilalanina, medtem ko je DL-fenilalanin racemna mešanica D in L izomerov fenilalanina.
Poleg tega je L-fenilalanin pogost in stabilen v naravi, medtem ko je DL-fenilalanin mogoče najti v sledovih. L-fenilalanin se biološko pretvori v L-tirozin za tvorbo dopamina, lahko prehaja skozi krvno-možgansko pregrado, antagonist, lahko zavira nevrotransmiterje itd. DL-fenilalanin pa ima analgetične in antidepresivne lastnosti, ne more skozi krvno-možgansko pregrado in je pomemben kot prehransko dopolnilo.
Spodnja infografika podrobno prikazuje razlike med L-fenilalaninom in DL-fenilalaninom.
Povzetek – L-fenilalanin proti DL-fenilalaninu
Fenilalanin je esencialna alfa-aminokislina, ki se pojavlja v dveh izomerih, kot sta L izomer in D izomer. Ključna razlika med L-fenilalaninom in DL-fenilalaninom je, da je L-fenilalanin L-izomer fenilalanina, medtem ko je DL-fenilalanin racemna mešanica D- in L-izomerov fenilalanina.
