Alifatski proti aromatskim aminom
Najboljša in najpomembnejša razlika med alifatskimi in aromatskimi amini je strukturna razlika med obema spojinama. Alifatski amini so aminske spojine, v katerih je dušik vezan samo na alkilne skupine, aromatski amini pa so aminske spojine, v katerih je dušik vezan na vsaj eno od arilnih skupin. Ta strukturna razlika vodi do vseh drugih razlik v njihovih lastnostih, kot so reaktivnost, kislost in stabilnost.
Kaj so alifatski amini?
V alifatskih aminih je dušik neposredno vezan le na alkilne skupine in atome vodika. Število alkilnih skupin se giblje od ene do treh. Glede na število vezanih alkilnih skupin jih imenujemo “primarni amini” (samo ena alkilna skupina -1o), “sekundarni amini” (dve alkilni skupini – 2 o) in "terciarni amini" (tri alkilne skupine – 3o).
Vsi alifatski amini so šibke baze kot amoniak, vendar so nekoliko močnejše baze kot amoniak. Vsi imajo skoraj enako osnovno trdnost Pkb=3-4. Bazičnost se poveča, ko se vodikove skupine na atomu dušika zamenjajo z alkilnimi skupinami. Terciarni amini so bolj bazični kot primarni in sekundarni amini.
Kadar je dušik eden od atomov v obroču, jih imenujemo heterociklični amini. Piperidin in pirolidin sta dva primera alifatskih heterocikličnih aminov.
pirolidin
Kaj so aromatski amini?
V aromatskih aminih je dušik neposredno vezan na vsaj en benzenov obroč. Glede na število skupin, vezanih na atom dušika, jih kategoriziramo kot "primarne", "sekundarne" in "terciarne" amine. "Aril amini" je drugo ime za aromatske amine. Podobno kot alifatski amini lahko primarni in sekundarni aromatski amini tvorijo medmolekularne vodikove vezi. Zato so vrelišča primarnih in sekundarnih aminov relativno višja od terciarnih aminov.
Obstajajo heterociklični aromatski amini; pirol in piridin sta dva primera zanje.
piridin
Kakšna je razlika med alifatskimi in aromatskimi amini?
Struktura:
• Alkil amini ne vsebujejo benzenskih obročev, ki bi bili neposredno vezani na atom dušika.
• Toda v aromatskih aminih je vsaj en benzenov obroč neposredno vezan na atom dušika.
• Alifatski amini imajo lahko aromatske obroče, dokler je dušik neposredno vezan na ogljikov atom.
Bazičnost:
• Alifatski amini so močnejše baze kot aromatski amini. To je v bistvu posledica stabilnosti kationa, ki nastane po ionizaciji. Z drugimi besedami, alkil amonijevi ioni so bolj stabilni kot aril amonijevi ioni. Ker so alkilne skupine skupine, ki sproščajo elektrone in zato delno preselijo pozitivni naboj na atomu dušika.
• Alifatski heterociklični amini so prav tako močnejše baze kot aromatski heterociklični amini.
Primeri
• Primera za alifatske heterociklične amine sta piperidin in pirolidin.
• Primera heterocikličnih aromatskih aminov sta pirol in piridin.
