Ključna razlika – aminokisline L proti D
L aminokisline in D aminokisline sta dve obliki aminokislin. Ključna razlika med L in D aminokislinami je, da je L aminokislina enantiomer aminokisline, ki lahko vrti ravnino polarizirano svetlobo v nasprotni smeri urnega kazalca (leva stran), medtem ko je D aminokislina enantiomer aminokisline, ki lahko vrteče se ravninske polarizirane svetlobe v smeri urinega kazalca (desna stran).
Aminokislina je preprosto organska molekula z bazično amino skupino (-NH2), kislo karboksilno skupino (-COOH), protonom in spremenljivo 'R ' skupina, vezana na sp3 hibridiziran centralni ogljikov atom. Razlike v skupini R posredujejo različne kemijske lastnosti aminokislinam in možna široka paleta kemičnih skupin, ki bi se lahko vezale na osrednji ogljikov atom, saj skupine R dajejo izjemno raznolikost aminokislin z veliko vsestranskostjo. Aminokisline so dobro znane kot strukturne podenote, ki sestavljajo beljakovine. Delujejo tudi kot intermediati celičnega metabolizma.
Kaj je kiralnost?
Kiralnost organske spojine je posledica prisotnosti enega ali več kiralnih ogljikov v določeni organski molekuli. „Kiralni ogljik“je asimetričen ogljikov atom, vezan na štiri različne vrste atomov ali kemičnih skupin. Zdaj imajo vse alfa-aminokisline – razen glicina, ki ima dva nerazločljiva vodikova atoma, vezana na alfa-ogljik – kiralne alfa-ogljike. Ti kiralni alfa ogljiki omogočajo stereoizomerijo in posledično lahko vse fiziološke alfa aminokisline razen glicina tvorijo vsaka dva stereoizomera, ki sta zrcalni sliki drug drugega. Te zrcalne slike, ki jih ni mogoče prekrivati, so poimenovane kot „enantiomeri“in poimenovane kot „L“ali „D“(nomenklatura L/D) ali „N“ali „S“(nomenklatura N/S). Ne glede na nomenklaturo je ta enantiomerna razlika velikega biološkega pomena, ker aminokisline medsebojno delujejo z zelo občutljivimi molekulami, ki lahko prepoznajo le dva možna enantiomera.
Kaj je L aminokislina?
Aminokislina L je enantiomer, ki v raztopini vrti ravno polarizirano svetlobo v nasprotni smeri urnega kazalca. Črka 'L' označuje latinsko besedo 'Laevus', kar pomeni 'levo'. Ta rotacija se imenuje "optična aktivnost" in se meri z opremo, imenovano "polarimeter". Kljub obstoju obeh oblik L in D so v večini fizioloških proteinov presenetljivo le L aminokisline in posledično večina aminokislin naravno kaže L-enantiomerni presežek v bioloških sistemih.
Kaj je aminokislina D?
D-aminokislina je enantiomer določene aminokisline, ki je sposobna vrteti ravnino polarizirane svetlobe v smeri urinega kazalca. Z vključitvijo latinske besede "Dexter" - kar pomeni "pravi" - se ti enantiomeri imenujejo D-enantiomeri. Na splošno D-aminokislin ne proizvajajo in ne vgrajujejo v beljakovine celični sistemi. Kljub temu lahko nekatere D-aminokisline najdemo v celičnih stenah bakterij, zanimivo pa ne v bakterijskih beljakovinah.
Slika 1: L in D alanin
Čeprav so D-aminokisline redke v bioloških sistemih, obstaja veliko primerov, kjer imajo oblike D ključno vlogo. Eden od primerov je aktivnost encima racemaze Vibro cholera, ki med počasno rastjo proizvaja D obliki metionina in levcina iz svojih L dvojnikov, ki zmanjšajo proizvodnjo peptidoglikana.
Kakšno je razmerje med L in D aminokislinami?
L in D aminokisline so enantiomeri druga druge
Kakšna je razlika med L in D aminokislinami?
L proti D aminokislinam |
|
| L aminokislina je enantiomer aminokisline, ki lahko vrti ravno polarizirano svetlobo v nasprotni smeri urnega kazalca. | D aminokislina je enantiomer aminokisline, ki lahko vrti ravno polarizirano svetlobo v smeri urinega kazalca. |
| Nomenklatura | |
| Črka “L” L aminokisline pomeni “Laevus’”. | Črka “D” L aminokisline pomeni “Dexter”. |
| Pojav | |
| V večini fizioloških beljakovin najdemo samo L aminokisline. | Nekatere D-aminokisline je mogoče najti v celičnih stenah bakterij, ne v bakterijskih beljakovinah. |
Povzetek – L proti D aminokislinam
Aminokisline so gradniki beljakovin. Obstajata dve obliki enantiomerov aminokislin: L aminokisline in D aminokisline. Ključna razlika med aminokislinami L in D je, da je aminokislina L enantiomer aminokisline, ki lahko vrti ravnino polarizirano svetlobo v nasprotni smeri urinega kazalca ali v levo stran, medtem ko je aminokislina D enantiomer aminokisline, ki je lahko vrti ravno polarizirano svetlobo v smeri urnega kazalca ali v desno.
