Ključna razlika med diastereomeri in enantiomeri je, da diastereomeri molekule niso zrcalne slike drug drugega, medtem ko so enantiomeri zrcalne slike drug drugega.
Za eno molekularno formulo je lahko več strukturnih formul. Ti so znani kot izomeri. Izomere lahko definiramo kot "različne spojine, ki imajo enako molekulsko formulo." Obstajata predvsem dve vrsti izomerov: konstitucionalni izomeri in stereoizomeri. Diastereomeri in enantiomeri sta dve vrsti stereoizomerov.
Kaj so diastereomeri?
Diastereomeri so stereoizomeri, katerih molekule niso zrcalne slike druga druge. Na primer, cis in trans izomeri so diastereomeri. Tu je povezljivost atomov enaka.
Slika 01: Diastereomeri
V zgornjem primeru imata obe spojini dvojno vez ogljik-ogljik. Za vsak ogljik sta povezana metilna skupina in atom vodika. Cis in trans molekule se razlikujejo le po tem, kako so atomi razporejeni v prostoru. To pomeni, da sta v cis izomeru oba vodika na isti strani ogljikove dvojne vezi. Vendar pa so v trans izomeru vodikovi atomi na obeh straneh ogljikove dvojne vezi. Poleg tega obe strukturi nista zrcalni podobi druga druge. Zato so diastereomeri. Vendar pa cis in trans molekule niso edina vrsta diastereomerov, ki jih lahko najdemo.
Kaj so enantiomeri?
Enantiomeri so stereoizomeri, katerih molekule so druga druge zrcalne slike, ki jih ni mogoče prekrivati. Enantiomeri so možni samo z molekulami, ki so kiralne. Kiralna molekula je tista, ki ni enaka svoji zrcalni podobi. Da bi bila molekula kiralna, mora imeti en tetraedrični atom ogljika s štirimi različnimi skupinami, ki so nanj vezane. Ta ogljikov atom je znan kot stereocenter. Kiralne molekule ustvarjajo zrcalne slike, ki jih ni mogoče prekriti. Tako sta molekula in zrcalna slika enantiomera druga druge. Sledi primer spojine, ki tvori enantiomere.
Slika 02: Enantiomeri
Enantiomere običajno imenujemo s sistemom R in S. Enantiomeri nimajo različnih vrelišč, tališč, topnosti, različnih infrardečih spektrov itd. Vse te kemične in fizikalne lastnosti enantiomerov so podobne, ker so medmolekularne sile podobne v obeh izomerih. Loči jih le njihovo različno obnašanje do ravninsko polarizirane svetlobe. To pomeni, da enantiomeri vrtijo ravnino ravninsko polarizirane svetlobe v nasprotnih smereh. Vendar pa svetlobo vrtijo v enakih količinah. Zaradi vpliva na polarizirano svetlobo so enantiomeri optično aktivni. Ekvimolarna zmes dveh enantiomerov je racemna zmes. Racemna mešanica ne kaže nobene rotacije polarizirane svetlobe; zato je optično neaktiven.
Kakšna je razlika med diastereomeri in enantiomeri?
Ključna razlika med diastereomeri in enantiomeri je, da diastereomeri molekule niso zrcalne slike drug drugega, medtem ko so enantiomeri zrcalne slike. Molekule z več kot enim stereocentrom so lahko diastereomeri, če niso zrcalne slike druga druge. Vendar, če obstaja samo en stereocenter, ima ta molekula enantiomere. Diastereomeri imajo različne fizikalne in kemijske lastnosti. Toda enantiomeri imajo podobne fizikalne in kemijske lastnosti, razen njihovih različnih optičnih lastnosti proti ravninsko polarizirani svetlobi.
Povzetek – Diastereomeri proti enantiomerom
Diastereomeri in enantiomeri sta dve vrsti stereoizomerov. Ključna razlika med diastereomeri in enantiomeri je v tem, da diastereomeri molekule niso zrcalne slike drug drugega, ampak so enantiomeri zrcalne slike.
