Ključna razlika med elektrociklično in cikloadicijsko reakcijo je, da so elektrociklične reakcije reakcije prerazporeditve, medtem ko so cikloadicijske reakcije adicijske reakcije.
Tako elektrociklične reakcije kot cikloadicijske reakcije so oblike organskih kemijskih reakcij, ki so pomembne pri organski sintezi kemičnih spojin. Imajo različne mehanizme delovanja; zato lahko elektrociklične reakcije in cikloadicijske reakcije kategoriziramo v dve različni skupini kot reakcije prerazporeditve oziroma adicijske reakcije.
Kaj je elektrociklična reakcija?
Elektrociklična reakcija je vrsta periciklične preureditve v organski kemiji, ki daje končni rezultat kot pretvorbo pi vezi v sigma vez ali obratno. Obstajajo različne vrste elektrocikličnih reakcij, ker gre za široko vejo organske kemije. Nekatere kategorije vključujejo fotokemične reakcije, toplotne reakcije, reakcije odpiranja ali zapiranja obroča itd.
Klasičen primer elektrociklične reakcije je termična reakcija odpiranja obroča cis-izomera 3,4-dimetilciklobutena. Ta reakcija daje cis, trans-heksa-2,4-dien. Podobno, če uporabljamo trans-izomer molekule reaktanta, potem je končni rezultat prav tako trans dien. Reakcija je sledeča:
Slika 01: Klasičen primer elektrociklične reakcije
Zgornja reakcija poteka z mejno-orbitalno metodo. Tukaj se sigma vez v reaktantu odpre in tvori p orbitale, ki imajo enako simetrijo kot HOMO produkta, heksadiena. Ta pretvorba se zgodi z metodo rotacijskega odpiranja obroča, ki ima za posledico nasprotne znake za končne režnje. Ta pretvorba orbital je prikazana spodaj.
Na splošno elektrociklična reakcija kaže stereospecifičnost. To pomeni, da lahko napovemo cis-trans geometrijo končnega izdelka. Kot prvi korak te napovedi bi morali ugotoviti, ali reakcija poteka v popolni rotaciji ali disrotaciji. Po tej določitvi lahko pregledamo začetno molekulo, da ugotovimo, ali je končni produkt cis-izomer ali trans-izomer.
Kaj je Cycloaddition Reaction?
Reakcija cikloadicije je vrsta kemijske reakcije v organski kemiji, kjer se dve ali več nenasičenih molekul združi med seboj in tvori ciklični adukt. Ta reakcija povzroči neto zmanjšanje množine vezi. To nastalo reakcijo lahko imenujemo reakcija ciklizacije. Na splošno so cikloadicije usklajene. Zato jih lahko uvrščamo med periciklične reakcije. Podobno neusklajene cikloadicije niso periciklične. Reakcije cikloadicije so vrsta adicijskih reakcij, ki omogočajo nastanek vezi ogljik-ogljik brez uporabe elektrofila ali nukleofila.
Obstajajo različne vrste cikloadicij, kot so termična cikloadicija, fotokemična cikloadicija, Diels-Alderjeva reakcija, Huisgenova cikloadicija, keletropne reakcije itd. Običajno so Diels-Alderjeve reakcije najpomembnejše cikloadicijske reakcije.
Kakšna je razlika med elektrociklično in cikloadicijsko reakcijo?
Tako elektrociklične reakcije kot cikloadicijske reakcije so pomembne pri organski sintezi kemičnih spojin. Ključna razlika med elektrociklično in cikloadicijsko reakcijo je, da so elektrociklične reakcije reakcije prerazporeditve, medtem ko so cikloadicijske reakcije adicijske reakcije.
Poleg tega elektrociklična reakcija vključuje pretvorbo pi vezi v sigma vez ali obratno, medtem ko cikloadicijska reakcija vključuje kombinacijo dveh ali več nenasičenih spojin, da nastane ciklična spojina.
Naslednja infografika prikazuje razliko med elektrociklično in cikloadicijsko reakcijo v obliki tabele.
Povzetek – elektrociklična proti cikloadicijski reakciji
Tako elektrociklične reakcije kot cikloadicijske reakcije so pomembne pri organski sintezi kemičnih spojin. Ključna razlika med elektrociklično in cikloadicijsko reakcijo je, da so elektrociklične reakcije reakcije prerazporeditve, medtem ko so cikloadicijske reakcije adicijske reakcije.
