Ključna razlika med Gilmanovim in Grignardovim reagentom je, da je Gilmanov reagent reagent bakra in litija, medtem ko je Grignardov reagent magnezijev reagent.
Reagent je snov, ki jo lahko dodamo reakcijski zmesi, da povzročimo kemično reakcijo ali preizkusimo, ali pride do kemične reakcije v določenem sistemu. Gilmanov reagent in Grignardov reagent sta taki dve vrsti snovi.
Kaj je Gilmanov reagent?
Gilmanov reagent je reagent kovin bakra in litija. Zato ga lahko imenujemo diorganobakrova snov. Splošna kemijska formula te snovi je R2CuLi. V tej kemijski formuli je R alkilna ali arilna skupina. Ta reagent je zelo uporaben, saj lahko za razliko od nekaterih drugih kovinskih reagentov Gilmanov reagent reagira z organskimi halidi in zamenja halidno skupino s skupino R. Te vrste reakcij imenujemo Corey-Housove reakcije. Te nadomestne reakcije so pomembne pri sintezi kompleksnih produktov iz preprostih gradnikov.
Slika 01: Splošna zgradba Gilmanovega reagenta
Ta reagent so odkrili znanstvenik Henry Gilman in njegovi sodelavci. Pogost Gilmanov reagent je litijev dimetilbaker s kemijsko formulo (CH3)2CuLi. Ta reagent lahko pripravimo z dodatkom bakrovega (I) jodida k metillitiju v prisotnosti tetrahidrofurana pri zelo nizkih temperaturah. Produkt te reakcije obstaja kot dimer v dietiletru, ki tvori osemčlensko obročno strukturo.
Kaj je Grignardov reagent?
Grignardov reagent je reagent, ki vsebuje kovinski magnezij. Splošna kemijska formula za to snov je R-Mg-X. V tej formuli se R nanaša na organsko kemično skupino, Mg se nanaša na magnezij in X se nanaša na halogen. Na splošno je skupina R v tem reagentu alkilna ali arilna skupina. Obstajata dva tipična primera za Grignardov reagent; metilmagnezijev klorid in fenilmagnezijev bromid.
V reakcijah organske sinteze so Grignardovi reagenti priljubljene snovi. Ti reagenti so v pomoč pri ustvarjanju novih vezi ogljik-ogljik. Npr. Pri reakciji med halogenirano spojino R’-X’ in Grignardovim reagentom v prisotnosti ustreznega katalizatorja je končni produkt R-R’, stranski produkt reakcije pa MgXX’.
Slika 02: Reakcije med Grignardovim reagentom in karbonilnimi spojinami
Poleg tega so čisti Grignardovi reagenti izjemno reaktivne trdne snovi. Zato moramo s temi snovmi ravnati kot z raztopinami v topilih, kot sta dietil eter ali THF. Ti reagenti so nekaj časa stabilni, če iz raztopine izločimo vodo.
Kakšna je razlika med Gilmanovim in Grignardovim reagentom?
Ključna razlika med Gilmanovim in Grignardovim reagentom je, da je Gilmanov reagent baker in litij, medtem ko je Grignardov reagent magnezijev reagent. Poleg tega so Gilmanovi reagenti v tekočem stanju, medtem ko so Grignardovi reagenti, ko so čisti, v trdnem stanju.
Naslednja infografika povzema razliko med Gilmanovim in Grignardovim reagentom.
Povzetek – Gilman proti Grignardovemu reagentu
Reagent je snov, ki jo lahko dodamo reakcijski zmesi, da povzročimo kemično reakcijo ali preizkusimo, ali pride do kemične reakcije v določenem sistemu. Ključna razlika med Gilmanovim in Grignardovim reagentom je, da je Gilmanov reagent reagent bakra in litija, medtem ko je Grignardov reagent magnezijev reagent.
