Ključna razlika med enantiotopom in diastereotopom je, da se izraz enantiotop nanaša na sposobnost tvorbe kiralnega središča, medtem ko se izraz diastereotop nanaša na sposobnost tvorbe diastereomera.
Tema v kemiji je stereokemijsko razmerje med substituenti in starševsko strukturo, na katero so ti substituenti pritrjeni. Glede na razmerje obstajajo različne vrste topičnosti, kot so heterotopična, homotopična, enantiotopna in diastereotopna.
Kaj je enantiotop?
Enantiotop je izraz, ki opisuje pojav, kjer sta dva substituenta v molekuli zamenjana z nekaterimi drugimi atomi in tvorita kiralno spojino. Zato je to stereokemični izraz. Zamenjava, do katere lahko pride pri tej vrsti reaktantov, lahko tvori enantiomere. Oglejmo si primer, da bi razumeli pomen tega izraza.
Molekula butana ima dva atoma vodika, vezana na vsakega od drugega in tretjega atoma ogljika. Če upoštevamo en atom ogljika, recimo drugi atom ogljika, sta dva atoma vodika vezana na to središče ogljika in enega od teh atomov vodika lahko zamenjamo z drugim atomom, kot je brom, ki lahko tvori enantiomere, npr. (R)-2-bromobutan. Podobno bo zamenjava drugega atoma vodika z bromom dala enantiomer (R)-2-bromobutana, ki je (S)-2-bromobutan. Strukture so naslednje:
Slika 01: Struktura butana
Slika 02: Struktura (R)-2-bromobutana
Slika 03: Struktura (S)-2-bromobutana
Običajno so enantiotopske substituentske skupine enake in se med seboj ne razlikujejo, razen v kiralnih spojinah. Na primer, običajno so vodikovi atomi v srednjem ogljiku molekule etanola (CH3CH2OH) enantiotopi, vendar lahko postanejo diastereotopi, če je molekula združena s kiralnim središčem (npr. pretvorba v ester).
Kaj je diastereotopni?
Diastereotopni je izraz, ki opisuje pojav, kjer sta dva substituenta v molekuli zamenjana z nekaterimi drugimi atomi, pri čemer nastanejo diastereomeri. Zato je to stereokemični izraz. Skupine diastereotopnih substituentov so pogosto enake, vendar ne vedno. Poleg tega so te enake skupine običajno vezane na isti atom molekule, ki ima vsaj eno kiralno središče. Na primer, v zgornji strukturi za (S)-2-bromobutan so atomi vodika v tretjem atomu ogljika diastereotopi.
Slika 04: Struktura (2S, 3R)-2,3-dibromobutana
Slika 05: Struktura (2S, 3S)-2,3-dibromobutana
Zgornji diagrami kažejo zamenjavo enega od teh vodikovih atomov z drugim atomom, kot je atom broma, ki lahko tvori (2S, 3R)-2,3-dibromobutan, in zamenjavo drugega atoma vodika z atomom broma tvori diastereomer (2S,3R)-2,3-dibromobutana, ki je (2S,3S)-2,3-dibromobutan.
Kakšna je razlika med enantiotopom in diastereotopom?
Enantiotop in diastereotop sta dve vrsti topičnosti v kemičnih spojinah. Ti dve vrsti topičnosti se med seboj razlikujeta glede na končni produkt, ki ga dasta, ko se atomi nadomestijo z nekaterimi drugimi atomi. Ključna razlika med enantiotopom in diastereotopom je, da se izraz enantiotop nanaša na sposobnost tvorbe kiralnega središča, medtem ko se izraz diastereotop nanaša na sposobnost tvorbe diastereomera.
Spodnja infografika prikazuje več podrobnosti o razliki med enantiotopom in diastereotopom.
Povzetek – enantiotop proti diastereotopiku
Enantiotop in diastereotop sta dve vrsti topičnosti v kemičnih spojinah. Ključna razlika med enantiotopom in diastereotopom je, da se izraz enantiotop nanaša na sposobnost tvorbe kiralnega središča, medtem ko se izraz diastereotop nanaša na sposobnost tvorbe diastereomera.
