Ključna razlika med prokiralnostjo in prostereoizomerijo je, da je pri prokiralnosti prokiralni center lahko prostereogeni center, medtem ko pri prostereoizomeriji prostereogeni center morda ni nujno prokiralni center.
Prokiralnost in prostereoizomerizem sta dva kemijska pojma v organski kemiji, ki se nanašata na pretvorbo med podobnimi kemijskimi strukturami. Prokiralnost se nanaša na sposobnost molekul, da se lahko pretvorijo iz akiralnih v kiralne molekule v enem samem koraku. Prostereoizomerizem se nanaša na sposobnost nekaterih molekul, da se pretvorijo v njihove stereoizomerne oblike. Stereoizomerne oblike so enantiomeri ali diastereomeri.
Kaj je prokiralnost?
Prokiralne molekule so molekule, ki jih je mogoče pretvoriti iz akiralnih v kiralne v enem koraku. Zato se prokiralnost nanaša na lastnost ahiralne molekule, ki se lahko spremeni v kiralno v enem samem koraku. Po drugi strani pa je proprokiralnost zmožnost pretvorbe akiralne vrste v kiralno vrsto v dveh korakih.
Če obstajata dva enaka substituenta, ki sta vezana na sp3 hibridiziran atom, lahko uporabimo pro-R in pro-S kot deskriptorja za razlikovanje med obema oblikama. Pri poimenovanju molekule moramo dati večjo prednost pro-R obliki v primerjavi z drugo obliko z identičnim substituentom. To ustvari center kiralnosti R pri hibridiziranem atomu sp3 in ta oblika je analogna obliki pro-S.
Če upoštevamo hibridizirani atom sp2, ki ima trigonalno ravnino, ga lahko pretvorimo v kiralno središče z dodatkom substituenta k "re" ali "si" asu molekule, kot je prikazano na spodnji sliki.
Slika 01: Struktura Sp2-hibridiziranega ogljikovega atoma, ki prikazuje obraza »re« in »si«
Lico lahko poimenujemo kot "re", če se substituenti pri trigonalnem atomu pojavljajo v padajočem Cahn-Ingold-Prelogovem prednostnem vrstnem redu. Ta vrstni red mora biti v smeri urinega kazalca. Poleg tega lahko obraz poimenujemo s »si«, ko se prioriteta zmanjšuje v nasprotni smeri urinega kazalca. Poleg tega je kiralno središče znano kot S ali R, odvisno od prioritete prihajajoče skupine.
Potrebno je razumeti koncept prioritete, da bi razumeli nekatere vidike stereospecifičnosti encima.
Kaj je prostereoizomerizem?
Prostereoizomerizem se nanaša na sposobnost nekaterih molekul, da se pretvorijo v svoje stereoizomerne oblike. Stereoizomerne oblike so enantiomeri ali diastereomeri. Na primer, molekule C so akiralne, toda če atome vodika enega za drugim nadomestimo z neekvivalentnimi ligandi, lahko po treh takšnih zamenjavah dobimo kiralno molekulo, ker ogljikovo središče postane stereogeno. Prostereoizomerizem predstavlja podskupino znotraj akiralnega razreda molekul, ki se kaže v kiralnem okolju.
Kakšna je razlika med prokiralnostjo in prostereoizomerijo?
Prokiralnost in prostereoizomerizem sta dva kemijska koncepta v organski kemiji in se nanašata na pretvorbo med podobnimi kemijskimi strukturami. Ključna razlika med prokiralnostjo in prostereoizomerijo je, da je pri prokiralnosti prokiralni center lahko prostereogeni center, medtem ko pri prostereoizomeriji prostereogeni center morda ni nujno prokiralni center.
Naslednja tabela povzema razliko med prokiralnostjo in prostereoizomerijo.
Povzetek – Prokiralnost proti prostereoizomerizmu
Prokiralnost in prostereoizomerizem sta dva kemijska pojma v organski kemiji, ki se nanašata na pretvorbo med podobnimi kemijskimi strukturami. Ključna razlika med prokiralnostjo in prostereoizomerijo je v tem, da je pri prokiralnosti prokiralni center lahko prostereogeni center, medtem ko pri prostereoizomeriji prostereogeni center morda ni nujno prokiralni center.
