Ključna razlika med acilacijo in alkilacijo po Friedel Craftsu je v tem, da acilacija po Friedel Craftsu vključuje acilacijo aromatskega obroča, medtem ko alkilacija po Friedel Craftsu vključuje alkilacijo aromatskega obroča. Poleg tega se večkratne reakcije in preureditve karbokationa ne pojavijo pri reakcijah aciliranja, lahko pa se pojavijo pri reakcijah alkiliranja.
Friedel Craftsove reakcije so niz reakcij, ki jih lahko uporabimo za pritrditev substituentnih skupin na aromatične obroče in za odstranitev teh substituentnih skupin iz aromatskih obročev. Znanstvenika Charles Friedel in James Crafts sta razvila te reakcije leta 1877. Obstajata dve glavni vrsti te reakcije, in sicer Friedel Craftsova acilacijska reakcija in Friedel Craftsova alkilacijska reakcija. Obe sta elektrofilni substitucijski reakciji.
Kaj je Friedel Crafts Acylation?
Friedel Crafts aciliranje vključuje pritrditev acilne skupine na aromatski obroč. Ta dodatek acilne skupine je v organski kemiji "acilacija". Tipična sredstva za aciliranje, ki se uporabljajo za to reakcijo, so acil kloridi. Poleg tega katalizatorji pospešijo napredovanje teh reakcij. Običajni katalizatorji vključujejo kisline in aluminijev triklorid.
Slika 01: Benzen Friedel Crafts Acilacija
Poleg tega lahko izvedemo to reakcijo z anhidridi kislin. Ta reakcija ima prednosti pred alkilacijo. Eno je, da se večkratna acilacija ne pojavi hkrati. To je zato, ker je ketonski produkt reakcije vedno manj reaktiven kot prvotna molekula zaradi učinka karbonilne skupine, ki odvzema elektrone. Poleg tega med napredovanjem reakcije ni preureditev karbokationa. Karbonijev ion, ki nastane med reakcijo, se stabilizira z resonančnimi strukturami.
Kaj je Friedel Crafts alkilacija?
Friedel Crafts alkilacija vključuje vezavo alkilnih skupin na aromatski obroč. Je elektrofilna substitucijska reakcija. Za to reakcijo lahko uporabimo alkil halogenide skupaj z močnim katalizatorjem Lewisove kisline. Če kot katalizator uporabimo železov klorid (FeCl3), se veže na kloridni ion alkil klorida in tvori alkil kation. Ta alkilni kation se lahko nato pritrdi na aromatični obroč. Glavna pomanjkljivost te reakcije je, da je produkt reakcije bolj nukleofilen kot reaktant. Zato lahko to povzroči čezmerno alkilacijo.
Slika 02: Benzen Friedel Crafts Alkylation
Poleg tega je reakcija primerna za terciarni ogljik v aromatskem obroču. V nasprotnem primeru se lahko karbokation preuredi. Obstaja hipoteza, da so Friedel Craftsove alkilacijske reakcije reverzibilne. To imenujemo Friedel Crafts de-alkilacija.
Kakšna je razlika med Friedel Crafts acilacijo in alkilacijo?
Friedel Crafts Acilacija vključuje pritrditev acilne skupine na aromatski obroč. Reakcij večkratnega aciliranja ni, ker je ketonski produkt reakcije vedno manj reaktiven kot prvotna molekula zaradi učinka karbonilne skupine na odvzem elektronov. Poleg tega ni preureditev karbokationa. V nasprotju s tem se večkratne reakcije alkiliranja odvijajo med alkiliranjem po Friedel Craftsu, ki vključuje vezavo alkilnih skupin na aromatski obroč. Če pride do zamenjave na primarnem ali sekundarnem ogljiku, pride tudi do karbokationskih preureditev.
Povzetek – Friedel Crafts Acilacija proti alkilaciji
Friedel Craftsova reakcija je niz organskih reakcij, ki vključuje reakcije aciliranja in alkiliranja. Razlika med acilacijo in alkilacijo po Friedel Craftsu je v tem, da acilacija po Friedel Craftsu vključuje acilacijo aromatskega obroča, medtem ko alkilacija po Friedel Craftsu vključuje alkilacijo aromatskega obroča.
