Ključna razlika med Michaelovim dodatkom in Robinsonovo anulacijo je v tem, da Michaelova anulacija tvori alifatsko spojino, medtem ko Robinsonova anulacija tvori obročasto strukturo.
Na splošno sta Michaelova adicija in Robinsonova anulacija reakciji organske sinteze. Obe reakciji spadata v kategorijo adicijske reakcije, ker obe reakciji vključujeta adicijo dveh spojin skupaj, kar daje drugačno spojino kot končni produkt.
Kaj je Michaelov dodatek?
Michaelova reakcija je nukleofilna adicija nukleofila na α, β-nenasičeno karbonilno spojino. Poleg tega je to najprimernejša metoda za blago tvorbo vezi ogljik-ogljik. Prvotno je to reakcijo definiral znanstvenik Arthur Michael. Reakcija je sledeča:
Slika 01: Michael Reaction
R in R' nukleofila sta skupini, ki odvzemata elektron, to sta acil in ciano skupini. B je baza, ki zagotavlja medij za reakcijo, medtem ko sodeluje v reakciji. Poleg tega se substituent R'' na α, β-nenasičeni spojini imenuje "Michaelov akceptor" in je običajno ketonska skupina. Toda včasih je nitro skupina. Poleg tega je reakcijski mehanizem za dodajanje Michaela naslednji:
Slika 02: Mehanizem za Michaelovo adicijsko reakcijo
Kaj je Robinsonova anulacija?
Robinsonova anulacija je organska reakcija, pri kateri nastane obročna struktura s tvorbo treh novih C-C vezi. Poleg tega sta reaktanta te reakcije keton in metil vinil keton. Nadalje ta reakcija vključuje Michaelovo dodajanje, ki mu sledi aldolna kondenzacija. Poleg tega je zelo uporaben pri tvorbi spojenih obročastih struktur. Reakcija je sledeča:
Slika 03: Robinsonova anulacijska reakcija
Poleg tega sta to reakcijo prva objavila William Rapson in Robert Robinson.
Slika 04: Mehanizem Robinsonove anulacije
Zgornja slika prikazuje mehanizem Robinsonove anulacije. Tu se reakcija začne z nukleofilnim napadom ketona na vinil keton, ki proizvede vmesni Michaelov adukt. Nato pride do zapiranja aldolnega obroča, kar vodi do tvorbe keto alkohola, ki se nato dehidrira in nastane produkt anulacije.
Kakšna je razlika med Michaelovim dodatkom in Robinsonovo razveljavitvijo?
Michaelova reakcija je nukleofilna adicija nukleofila na α, β-nenasičeno karbonilno spojino, medtem ko je Robinsonova anulacija organska reakcija, pri kateri nastane obročna struktura s tvorbo treh novih C-C vezi. Zato je ključna razlika med Michaelovim dodatkom in Robinsonovo anulacijo v tem, da Michaelov dodatek tvori alifatsko spojino, medtem ko Robinsonova anulacija tvori obročasto strukturo.
Poleg tega je Michaelova adicija pomembna za tvorbo blagih C-C vezi, medtem ko je Robinsonova reakcija pomembna za tvorbo spojenih obročnih struktur.
Spodnja infografika prikazuje več podrobnosti o razliki med Michaelovim dodatkom in Robinsonovo razveljavitvijo.
Povzetek – Michaelov dodatek proti Robinsonovi razveljavitvi
Michaelova reakcija je nukleofilna adicija nukleofila k α, β-nenasičeni karbonilni spojini, medtem ko je Robinsonova anulacija organska reakcija, pri kateri nastane obročna struktura s tvorbo treh novih C-C vezi. Ključna razlika med Michaelovim dodatkom in Robinsonovo anulacijo je, da Michaelova anulacija tvori alifatsko spojino, medtem ko Robinsonova anulacija tvori obročasto strukturo.
