Razlika med eliminacijsko in substitucijsko reakcijo

2024 Avtor: Alex Aldridge | [email protected]. Nazadnje spremenjeno: 2023-12-17 13:49

Ključna razlika – eliminacija proti zamenjavni reakciji

Reakcije izločanja in substitucije sta dve vrsti kemičnih reakcij, ki ju večinoma najdemo v organski kemiji. Ključno razliko med eliminacijsko in substitucijsko reakcijo je mogoče najbolje razložiti z uporabo njunega mehanizma. Pri eliminacijski reakciji pride do preureditve prejšnjih vezi po reakciji, medtem ko substitucijska reakcija nadomesti odhajajočo skupino z nukleofilom. Ti dve reakciji tekmujeta med seboj in nanju vpliva več drugih dejavnikov. Ti pogoji se razlikujejo od ene reakcije do druge.

Kaj je eliminacijska reakcija?

Reakcije izločanja najdemo v organski kemiji, mehanizem pa vključuje odstranitev dveh substituentov iz organske molekule v eni ali dveh stopnjah. Kadar reakcija poteka v enostopenjskem mehanizmu, je znana kot reakcija E2 (dvomolekularna reakcija), in če ima mehanizem v dveh korakih, je znana kot reakcija E1 (enomolekularna reakcija). Na splošno večina eliminacijskih reakcij vključuje izgubo vsaj enega atoma vodika, da se tvori dvojna vez. To poveča nenasičenost molekule.

reakcija E1

Kaj je nadomestna reakcija?

Substitucijske reakcije so vrsta kemičnih reakcij, ki vključujejo zamenjavo ene funkcionalne skupine v kemični spojini z drugo funkcionalno skupino. Reakcije substitucije so znane tudi kot 'reakcije enojne zamenjave' ali 'reakcije enojne zamenjave.' Te reakcije so zelo pomembne v organski kemiji in jih v glavnem razvrščamo v dve skupini glede na reagente, ki sodelujejo v reakciji: elektrofilna substitucijska reakcija in nukleofilna substitucijska reakcija. Ti dve vrsti substitucijskih reakcij obstajata kot reakcija S_N1 in reakcija S_N2.

Substitucijska reakcija - kloriranje metana

Kakšna je razlika med eliminacijsko in zamenjavno reakcijo?

Mehanizem:

Reakcija izločanja: Reakcije izločanja lahko razdelimo v dve kategoriji; E1 reakcije in E2 reakcije. Reakcije E1 imajo dve stopnji reakcije, reakcije E1 pa enostopenjski mehanizem.

Substitucijska reakcija: Substitucijske reakcije so razdeljene v dve kategoriji glede na njihov reakcijski mehanizem: reakcije S_N1 in reakcije S_N2.

Lastnosti:

Reakcija izločitve:

Reakcije

E1: Te reakcije niso stereospecifične in sledijo pravilu Zaitseva (Saytseff). V reakciji nastane intermediat karbokationa, tako da so te reakcije neskladne reakcije. So enomolekularne reakcije, saj je hitrost reakcije odvisna le od koncentracije. Te reakcije ne potekajo s primarnimi alkil halidi (odhodne skupine). Močne kisline lahko pospešijo izgubo OH kot H_{2O ali OR kot HOR, če lahko kot intermediat nastane terciarni ali konjugirani karbokation.}

E2 reakcije: Te reakcije so stereospecifične; prednostna je antiperiplanarna geometrija, možna pa je tudi sinperiplanarna geometrija. So usklajene in obravnavane kot bimolekularne reakcije, saj je hitrost reakcije odvisna od koncentracije baze in substrata. Te reakcije spodbujajo močne baze.

Reakcija zamenjave:

S_{N1 reakcije: Te reakcije naj bi bile nestereospecifične, saj lahko nukleofil napade molekulo z obeh strani. Pri reakciji nastane stabilen karbokation, zato so te reakcije nepovezane reakcije. Hitrost reakcije je odvisna samo od koncentracije substrata in jih imenujemo unimolekularne reakcije.}

S_{N2 reakcije: te reakcije so stereospecifične in usklajene. Hitrost reakcije je odvisna od koncentracije nukleofila in substrata. Te reakcije se pogosto pojavljajo, ko je nukleofil bolj reaktiven (bolj anionski ali bazičen).}

Definicije:

Stereospecifično:

V kemijski reakciji je proizvodnja določene stereomerne oblike produkta, ne glede na konfiguracijo reaktanta.

Skladni odzivi:

Skladna reakcija je kemijska reakcija, pri kateri se vse vezi zlomijo in oblikujejo v enem koraku.