Najboljši način za razlikovanje med benzaldehidom in acetofenonom je uporaba Tollenovega reagenta. Benzaldehid lahko reducira Tollenov reagent in povzroči rdeče-rjavo oborino Cu2O, medtem ko acetofenon ne kaže nobene reakcije na Tollenov reagent.
Tollenov reagent je kemični reagent, uporaben pri odkrivanju aldehidne funkcionalne skupine, vključno z aromatičnimi aldehidnimi funkcionalnimi skupinami in alfa-hidroksi ketonskimi funkcionalnimi skupinami. Ta reagent je dobil ime po nemškem kemiku Bernhardu Tollensu.
Kaj je benzaldehid?
Benzaldehid lahko opredelimo kot aromatski aldehid s kemijsko formulo C6H5CHO. Ima fenilno skupino, vezano na aldehidno funkcionalno skupino. Poleg tega je najpreprostejši aromatski aldehid. Pojavlja se kot brezbarvna tekočina in ima značilen vonj po mandlju. Njegova molska masa je 106,12 g/mol. Njegovo tališče je -57,12 °C, vrelišče pa 178,1 °C.
Slika 01: Benzaldehid
Glede proizvodnje benzaldehida sta glavni poti proizvodnje te spojine kloriranje v tekoči fazi in oksidacija toluena. Vendar se ta spojina naravno pojavlja tudi v številnih živilih, na primer v mandljih. Zato je ena glavnih uporab te spojine njena uporaba kot aroma mandljev v hrani in dišečih izdelkih.
Kaj je acetofenon?
Acetofenon lahko definiramo kot organsko spojino s kemijsko formulo C8H8O. Je keton in je najpreprostejši keton med aromatskimi ketoni. Ime te spojine po IUPAC je 1-feniletan-1-on. Druga pogosta imena vključujejo metil fenil keton in feniletanon.
Slika 02: Acetofenon
Molska masa acetofenona je 120,15 g/mol; tališče se lahko giblje med 19–20 °C, medtem ko je vrelišče 202 °C. Poleg tega se ta spojina pojavlja kot brezbarvna, viskozna tekočina. Poleg tega ga lahko dobimo kot stranski produkt pri oksidaciji etilbenzena, da nastane etilbenzen hidroperoksid.
Ko razmišljamo o uporabi acetofenona v komercialnem obsegu, je pomemben kot predhodnik za proizvodnjo smol, kot sestavina v dišavah itd. Pretvorimo ga lahko tudi v stiren in je uporaben za tudi proizvodnja številnih farmacevtskih izdelkov.
Kako razlikovati med benzaldehidom in acetofenonom?
Benzaldehid je aromatski aldehid, medtem ko je acetofenon aromatska ketonska spojina. Zato je najlažja metoda za razlikovanje med benzaldehidom in acetofenonom uporaba Tollenovega reagenta, ker lahko aldehidna funkcionalna skupina s tem reagentom tvori oborino. Benzaldehid lahko reducira Tollenov reagent in povzroči rdeče-rjavo oborino Cu2O, medtem ko acetofenon ne kaže nobene reakcije na Tollenov reagent.
Med Tollenovim testom moramo vzeti tri čiste in suhe epruvete – dve epruveti z vzorci in drugo z destilirano vodo. Nato moramo v vsako od teh epruvet dodati Tollenov reagent in jih nato držati v vodni kopeli približno minuto. Nato lahko opazimo, da se v epruveti, ki vsebuje benzaldehid, nabira rdeče-rjava oborina, v drugih dveh epruvetah, ki vsebujeta acetofenon in destilirano vodo, pa ni sprememb barve ali tvorbe oborine. Tukaj uporabimo destilirano vodo kot slepi vzorec, da opazimo morebitne razlike v barvi z vzorcem.
Naslednja tabela povzema razlike med temi spojinami, kar olajša razlikovanje med benzaldehidom in acetofenonom.
Povzetek – Benzaldehid proti acetofenonu
Benzaldehid je aromatski aldehid s kemijsko formulo C6H5CHO, medtem ko je acetofenon organska spojina s kemijsko formulo C8H8O. Najlažji način za razlikovanje med benzaldehidom in acetofenonom je uporaba Tollenovega reagenta; aldehidna funkcionalna skupina lahko s tem reagentom tvori oborino. Benzaldehid lahko reducira Tollenov reagent in povzroči rdeče-rjavo oborino Cu2O, medtem ko acetofenon ne kaže nobene reakcije na Tollenov reagent.
