Ključna razlika med LiAlH4 in NaBH4 je, da lahko LiAlH4 reducira estre, amide in karboksilne kisline, medtem ko jih NaBH4 ne more reducirati.
Tako LiAlH4 kot NaBH4 sta reducenta. Toda LiAlH4 je zelo močno redukcijsko sredstvo kot NaBH4, ker je vez Al-H v LiAlH4 šibkejša od vezi B-H v NaBH4. Zaradi tega je vez Al-H manj stabilna. Razlog za to je nizka elektronegativnost aluminija v primerjavi z borom. Zato nizka elektronegativnost premakne elektronsko gostoto proti vodiku v Al-H kot proti B-H vezi. Posledično je LiAlH4 boljši donor hidrida.
Kaj je LiAlH4?
LiAlH4 je litijev aluminijev hidrid, ki je močno redukcijsko sredstvo. Znanstveniki Finholt, Bond in Schlesinger so to spojino prvi odkrili leta 1947. Poleg tega obstaja veliko aplikacij te spojine v procesih organske sinteze. Je nevarno reaktiven proti vodi, kar povzroči sproščanje plinastega vodika (H2).
Slika 01: Zmanjšanje moči LiAlH4
V čisti obliki je videti kot beli kristali. Toda komercialni razred LiAlH4 je siv prah zaradi kontaminacije. Ta trdna spojina je zelo higroskopna in brez vonja. Molska masa je 37,95 g/mol, tališče pa 150 ◦C. Za čiščenje tega materiala lahko uporabimo metodo prekristalizacije z dietil etrom.
Kaj je NaBH4?
NaBH4 je natrijev borohidrid, ki je redukcijsko sredstvo. Za razliko od LiAlH4 je to šibko redukcijsko sredstvo. Videti je kot beli kristali, ki so zelo higroskopični. Poleg tega je ta spojina topna v vodi in tudi reagira z vodo. Vendar pa v vodi počasi hidrolizira.
Slika 02: Struktura natrijevega borohidrida
Molska masa te spojine je 37,83 g/mol, tališče pa 400 ◦C. Pri višjih temperaturah se rad razgradi. Prašek NABH4 pogosto tvori grudice. Za čiščenje te spojine lahko uporabimo metode prekristalizacije s toplim diglimom. Čeprav se ta spojina razgradi v nevtralnih ali kislih medijih, je stabilna pri pH 14. Spojine, ki jih lahko reducira NaBH4, vključujejo organske karbonile, kot so aldehidi in ketoni, acil kloridi, tiolni estri, imini itd.
Kakšna je razlika med LiAlH4 in NaBH4?
LiAlH4 je litijev aluminijev hidrid, ki je močno redukcijsko sredstvo. Njegova molska masa je 37,95 g/mol. V primerjavi z NaBH4 je zelo močno redukcijsko sredstvo, saj lahko ta spojina reducira celo estre, amide in karboksilne kisline. To je glavna razlika med LiAlH4 in NaBH4.
NaBH4 je natrijev borohidrid, ki je tudi reducent. Je pa blago redukcijsko sredstvo, ki ne more reducirati estrov, amidov in karboksilnih kislin. Njegova molska masa je 37,83 g/mol.
Povzetek – LiAlH4 proti NaBH4
Tako LiAlH4 kot NaBH4 sta pomembna redukcijska sredstva v mehanizmih organske sinteze. Razlika med LiAlH4 in NaBH4 je v tem, da lahko LiAlH4 reducira estre, amide in karboksilne kisline, medtem ko jih NaBH4 ne more reducirati.
