Ključna razlika med EDG in EWG je v tem, da lahko EDG (okrajšava za elektrodonatorske skupine) poveča elektronsko gostoto konjugiranega sistema pi, medtem ko EWG (okrajšava za elektronsko odvzemajoče skupine) zmanjša elektronsko gostoto konjugiranega sistem pi.
EDG in EWG sta elektrofilni aromatski usmerjevalni skupini. Oba sta obliki substituentov, ki jih lahko najdemo v organskih spojinah.
Kaj je EDG?
EDG pomeni skupine za darovanje elektronov. Imenujemo jih tudi "skupine, ki sproščajo elektrone (ERG)". To so substituenti v organskih spojinah, ki lahko del svoje elektronske gostote oddajo konjugiranemu sistemu pi. To se naredi z resonančnim ali induktivnim učinkom. Zaradi tega je elektronski sistem pi bolj nukleofilen.
Na primer, EDG, ko je vezan na benzenov obroč, je lahko benzenov obroč podvržen elektrofilnim substitucijskim reakcijam. To je zato, ker EDG poveča elektronsko gostoto benzenskega obroča. Vendar je benzen običajno podvržen tej vrsti elektrofilne substitucijske reakcije. Zato lahko EDG poveča hitrost reakcije. Zato te substituente imenujemo aktivacijske skupine za aromatske obroče. Nekateri primeri EDG vključujejo fenoksid, primarne, sekundarne in terciarne amine, eter, fenole itd.
Kaj je EWG?
EWG pomeni skupine, ki odvzemajo elektron. Ima nasprotni učinek kot EDG na aromatični obroč. Zato odstrani elektronsko gostoto iz pi-elektronskega sistema. Zaradi tega je sistem pi elektronov bolj elektrofilen. Ko se torej te skupine vežejo na benzenove obroče, bodo zmanjšale reakcijsko hitrost elektrofilnih substitucijskih reakcij.
Slika 01: Nitrobenzen ima nitro skupino kot EWG
Poleg tega lahko EWG deaktivira aromatične obroče. To se naredi z resonančnim umikom ali induktivnim umikom. Za benzen lahko te skupine naredijo orto in para položaje manj nukleofilne. Zato je benzenov obroč nagnjen k elektrofilnim adicijskim reakcijam na meta položajih. Nekaj primerov EWG vključuje trihalogenide, sulfonate, amonij, aldehide, ketone, estre itd.
Kakšna je razlika med EDG in EWG?
EDG pomeni skupine, ki dajejo elektron, medtem ko EWG pomeni skupine, ki odvzemajo elektron. Oba sta "elektrofilne aromatske usmerjevalne skupine". Kot ključno razliko med EDG in EWG lahko rečemo, da lahko EDG poveča gostoto elektronov konjugiranega sistema pi, medtem ko EWG zmanjša gostoto elektronov konjugiranega sistema pi. V bistvu lahko EDG daje elektrone, medtem ko lahko EWG sprejema elektrone. Poleg tega lahko EDG poveča nukleofilnost aromatskih obročev, kar je nasprotna funkcija EWG; zmanjša nukleofilnost aromatskih obročev. Oba substituenta kažeta pomembne učinke na elektrofilne substitucijske reakcije konjugiranih pi sistemov, kot je benzenov obroč; EDG lahko poveča reakcijsko hitrost elektrofilnih substitucijskih reakcij aromatskih obročev, medtem ko lahko EWG zmanjša reakcijsko hitrost elektrofilnih substitucijskih reakcij aromatskih obročev.
Spodnja infografika navaja več podrobnosti o razliki med EDG in EWG.
Povzetek – EDG proti EWG
Tako EDG kot EWG sta elektrofilni aromatski usmerjevalni skupini. Kažejo nasprotne funkcije, ko so pritrjeni na aromatične obroče. Zato lahko ključno razliko med EDG in EWG označimo kot; EDG lahko poveča elektronsko gostoto konjugiranega pi sistema, medtem ko EWG zmanjša elektronsko gostoto konjugiranega pi sistema.
