Ključna razlika med ftalocianinom in porfirinom je v tem, da molekule ftalocianina vsebujejo štiri indolne enote ali pirolne obroče, povezane z atomi dušika, ki so konjugirani z benzenskimi obroči, medtem ko molekule porfirina vsebujejo štiri pirolne obroče, povezane z metanskimi ogljikovimi mostovi.
Ftalocianin ali H2Pc je velika, aromatična, makrociklična organska spojina s formulo (C8H4N2)4H2. Porfirinske spojine so konjugirane kisline ligandov, ki se lahko vežejo s kovinami in tvorijo komplekse.
Kaj je ftalocianin?
Ftalocianin ali H2Pc je velika, aromatična, makrociklična organska spojina s formulo (C8H4N2)4H2. Ima teoretična in specializirana zanimanja za kemična barvila in fotoelektriko. Ta snov ima štiri izoindolne enote, ki so med seboj povezane preko obroča dušikovih atomov. Ta spojina ima dvodimenzionalno geometrijo in obročni sistem, ki vsebuje 18 pi elektronov. Obstaja obsežna delokalizacija pi elektronov, kar lahko povzroči, da ima molekula uporabne lastnosti, ki so primerne za uporabo v barvilih in pigmentih. Poleg tega so derivati te spojine, kot so kovinski kompleksi, pomembni pri katalizi, organskih sončnih celicah in fotodinamični terapiji.
Slika 01: Kemijska struktura ftalocianina
Poleg tega so ftalocianinske spojine in njihovi kovinski kompleksi sposobni agregirati, zato imajo nizko topnost v običajnih topilih. Na primer, benzen ima nizko topnost kot ftalocianin, če upoštevamo enake temperature. Poleg tega je večina ftalocianinskih spojin termično stabilnih, medtem ko so sublimirane, ne da bi se stopile pri visokih temperaturah.
Ko razmišljamo o sintezi ftalocianina, ta nastane s ciklotetramerizacijo različnih derivatov ftalne kisline, kot so ftalonitril, diiminoizoindol, anhidrid ftalne kisline in ftalimidi. Poleg tega lahko uporabimo tudi metodo segrevanja anhidrida ftalne kisline, ko je prisotna dovolj sečnine, da dobimo H2Pc.
Slika 02: Ftalocianin barvilo
Primarna uporaba ftalocianina je uporaba kot barvila in pigmenti. Vendar pa so lahko modifikacije v tej molekuli koristne pri prilagajanju absorpcijskih in emisijskih lastnosti Pc, da dobimo različno obarvana barvila in pigmente. Drugi derivati so prav tako uporabni v fotovoltaiki, fotodinamični terapiji, konstrukciji nanodelcev in katalizi.
Kaj je porfirin?
Porfirinske spojine so konjugirane kisline ligandov, ki se lahko vežejo s kovinami in tvorijo komplekse. Kovinski ion tega kompleksa je tipično +2 ali +3 nabit kation. Porfirinsko spojino brez kovinskega iona v svoji votlini lahko imenujemo "prosta baza". Obstaja nekaj kompleksov, ki vsebujejo železo v kovinskem središču. Imenujemo jih "kompleksi hema" ali preprosto "hemi". Obstajajo beljakovine, sestavljene iz železa, ki so znane kot hemoproteini. To vrsto beljakovin najdemo v naravi zelo veliko. Poleg tega sta v naši krvi dva glavna proteina, ki vežeta kisik, imenovana hemoglobin in mioglobin. So železovi porfirini. Poleg tega obstaja več različnih citokromov, ki jih lahko imenujemo hemoproteini.
H2porfirin + [MLn]2+ → M(porfirinat) Ln−4 + 4 L + 2 H+, kjer je M=kovinski ion in L=ligand
Kakšna je razlika med ftalocianinom in porfirinom?
Ftalocianin ali H2Pc je velika, aromatična, makrociklična organska spojina s formulo (C8H4N2)4H2. Porfirinske spojine so konjugirane kisline ligandov, ki se lahko vežejo s kovinami in tvorijo komplekse. Ključna razlika med ftalocianinom in porfirinom je v tem, da molekule ftalocianina vsebujejo štiri indolne enote ali pirolove obroče, povezane preko dušikovih atomov, ki so konjugirani z benzenskimi obroči, medtem ko molekule porfirina vsebujejo štiri pirolove obroče, povezane preko metanskih ogljikovih mostov.
Spodnja infografika prikazuje razlike med ftalocianinom in porfirinom v obliki tabele za vzporedno primerjavo.
Povzetek – ftalocianin proti porfirinu
Ključna razlika med ftalocianinom in porfirinom je v tem, da molekule ftalocianina vsebujejo štiri indolne enote ali pirolne obroče, povezane preko dušikovih atomov, ki so konjugirani z benzenskimi obroči, medtem ko molekule porfirina vsebujejo štiri pirolne obroče, povezane preko metanskih ogljikovih mostov.
