Razlika med L-tirozinom in tirozinom

2024 Avtor: Alex Aldridge | [email protected]. Nazadnje spremenjeno: 2023-12-17 13:49

L-tirozin proti tirozinu

Ključna razlika med l-tirozinom in tirozinom je sposobnost vrtenja ravninske polarizirane svetlobe. Tirozin je biološko aktivna naravno prisotna neesencialna α-aminokislina. Pojavlja se lahko v dveh oblikah izomerov, zaradi tvorbe dveh različnih enantiomerov okoli kiralnega ogljikovega atoma. Te so znane kot L- in D- oblike ali enakovredne levičarskim oziroma desničarskim konfiguracijam. Ti obliki L in D naj bi bili optično aktivni in vrtijo ravno polarizirano svetlobo v različnih smereh, na primer v smeri urnega kazalca ali nasprotni smeri urnega kazalca. Če ravno polarizirana svetloba vrti tirozin v nasprotni smeri urinega kazalca, potem svetloba razkrije levorotacijo in je znana kot l-tirozin. Vendar pa je tukaj treba skrbno opozoriti, da D- in L- označevanje izomerov ni enako kot d- in l- označevanje.

Kaj je tirozin?

Tirozin je neesencialna aminokislina, ki se v našem telesu sintetizira iz aminokisline, imenovane fenilalanin. Je biološko pomembna organska spojina, sestavljena iz funkcionalnih skupin amina (-NH₂) in karboksilne kisline (-COOH) s kemijsko formulo C₆H ₄(OH)-CH₂-CH(NH_{2)-COOH. Ključni elementi tirozina so ogljik, vodik, kisik in dušik. Tirozin velja za (alfa-) α-aminokislino, ker sta skupina karboksilne kisline in amino skupina vezani na isti ogljikov atom v ogljikovem skeletu. Molekularna struktura tirozina je podana na sliki 1.}

Slika 1: Molekularna struktura tirozina (ogljikov atom je kiralni ali asimetrični ogljikov atom in predstavlja tudi alfa-ogljikov atom)

Tirozin ima ključno vlogo pri fotosintezi rastlin. Deluje kot gradnik za sintezo več pomembnih nevrotransmiterjev, znanih tudi kot možganske kemikalije, kot so epinefrin, norepinefrin in dopamin. Poleg tega je tirozin bistven za proizvodnjo pigmenta melanina, ki je odgovoren za barvo človeške kože. Poleg tega tirozin pomaga tudi pri delovanju nadledvične žleze, ščitnice in hipofize za proizvodnjo in uravnavanje njihovih hormonov.

Kaj je l-tirozin?

Tirozin ima štiri različne skupine okoli 2^{nd ogljika in je asimetrična konfiguracija. Tudi tirozin velja za optično aktivno aminokislino zaradi prisotnosti tega asimetričnega ali kiralnega ogljikovega atoma. Ti asimetrični ogljikovi atomi v tirozinu so prikazani na sliki 1. Tako lahko tirozin proizvaja stereoizomere, ki so izomerne molekule, ki imajo podobno molekularno formulo, vendar se razlikujejo v tridimenzionalnih (3-D) smereh svojih atomov v prostoru. V biokemiji sta enantiomera dva stereoizomera, ki sta zrcalni sliki drug drugega, ki ju ni mogoče prekrivati. Tirozin je na voljo v dveh enantiomernih oblikah, znanih kot L- in D- konfiguracija, enantiomeri tirozina pa so podani na sliki 2.}

Slika 2: Enantiomeri aminokisline tirozin. L-oblika enantiomerov tirozina, skupine COOH, NH2, H in R, so razporejene okoli asimetričnega atoma C v smeri urinega kazalca, medtem ko so D-oblika razporejene v nasprotni smeri urinega kazalca. L- in D-obliki tirozina sta kiralni molekuli, ki lahko vrtita ravnino polarizirane svetlobe v različne smeri, kot L-oblike in D-oblike lahko vrtijo ravnino polarizirano svetlobo v levo (l-oblika) ali v desno. (d- oblika).

L-tirozin in D-tirozin sta enantiomera drug drugega in imata enake fizikalne lastnosti, razen smeri, v kateri vrtita polarizirano svetlobo. Vendar pa nomenklatura D in L ni pogosta v aminokislinah, vključno s tirozinom. Poleg tega imajo razmerje med zrcalnimi slikami, ki jih ni mogoče prekriti, in te zrcalne slike lahko vrtijo ravninsko polarizirano svetlobo v podobni meri, vendar v različnih smereh. D in L-izomer tirozina, ki vrti ravnino polarizirano svetlobo v smeri urinega kazalca, se imenuje desnorotacijski ali d-lizin, ta enantiomer je označen (+). Po drugi strani se D in L-izomer tirozina, ki vrti ravno polarizirano svetlobo v nasprotni smeri urinega kazalca, imenuje levorotacijski ali l-tirozin, enantiomer katerega je označen (-). Te l- in d- oblike tirozina so znane kot optični izomeri (slika 2).

l-tirozin je najbolj dostopna stabilna oblika tirozina, d-tirozin pa je sintetična oblika tirozina, ki jo je mogoče sintetizirati iz l-tirozina z racemizacijo. L-tirozin ima v človeškem telesu pomembno vlogo pri sintezi nevrotransmiterjev, melamina in hormonov. Industrijsko se l-tirozin proizvaja s procesom mikrobne fermentacije. Uporablja se predvsem v farmacevtski in prehrambeni industriji kot prehransko dopolnilo ali dodatek k hrani.

Kakšna je razlika med l-tirozinom in tirozinom?

Tirozin in l-tirozin imata enake fizikalne lastnosti, vendar vrtita ravno polarizirano svetlobo v drugo smer. Posledično ima lahko l-tirozin bistveno drugačne biološke učinke in funkcionalne lastnosti. Vendar so bile opravljene zelo omejene raziskave, da bi razlikovali te biološke učinke in funkcionalne lastnosti. Nekatere od teh razlik lahko vključujejo,

Okus

l-tirozin: l-oblike aminokislin veljajo za neokusne, Tirozin: d-oblike so ponavadi sladkega okusa.

Zato je lahko l-tirozin manj/nič slajši od tirozina.

obilje

l-tirozin: L-oblike aminokislin, vključno z l-tirozinom, so najpogostejše oblike v naravi. Na primer, devet od devetnajstih L-aminokislin, ki jih običajno najdemo v beljakovinah, je desnosučnih, ostale pa levosučečih.

Tirozin: Eksperimentalno opažene d-oblike aminokislin so se pojavljale zelo redko.