Ključna razlika – zamaknjena proti zasenčeni konformaciji
Dva izraza, zamaknjena in zasenčena konformacija (dve glavni veji Newmannove projekcije) se uporabljata v organski kemiji za razlago razporeditve atomov v nekaterih organskih molekulah. Kar zadeva stabilnost, je zamaknjena konformacija stabilnejša od zatemnjene tvorbe. Tvorba stopničaste konfirmacije je ugodnejša, saj je njena konformacijska energija minimalna. To je ključna razlika med zamaknjeno in zasenčeno konformacijo.
Kaj je zamaknjena konformacija?
Razporena konformacija je kemijska konformacija etanu podobne molekule (CH3-CH3=abcX–Ydef), v kateri substituenti a, b in c so pritrjeni na največji razdalji od d, e in f. V tem primeru je torzijski kot 60°, konformacijska energija pa minimalna. Glavna zahteva za to potrditev je enojna kemična vez z odprto verigo za povezavo dveh sp3hibridiziranih atomov. Nekatere molekule, kot je n-butan, imajo lahko posebne različice zamaknjenih potrditev: gauche in anti.
Kaj je zasenčena konformacija?
Zatemnjena konformacija lahko obstaja v kateri koli odprti verigi, ko enojna vez povezuje dva sp3hibridizirana atoma. V tem primeru sta dva substituenta (recimo -X in -Y) na sosednjih atomih (recimo A in B) v neposredni bližini. Z drugimi besedami, torzijski kot X–A–B–Y je v molekuli 0°. Ta potrditev ima največjo konformacijsko energijo zaradi steričnih ovir.
Kakšna je razlika med zamaknjeno in zasenčeno konformacijo?
Struktura:
Zamaknjena potrditev: zamaknjeno potrditev je mogoče najbolje razumeti z uporabo molekule etana. Ko pogledamo s strani, lahko njegovo zamaknjeno potrditev ponazorimo takole.
Zasenčena konformacija: Molekulo etana lahko vzamemo kot enega najpreprostejših primerov za razumevanje zatemnjene konformacije. Ko pogledamo s strani, lahko zatemnjeno konformacijo molekule etana vidimo na naslednji način.
Stabilnost:
Zamaknjena potrditev: zamaknjena potrditev se lahko šteje za najugodnejšo konformacijo, saj je zmanjšala obremenitev v molekuli. Ker so priključki v molekuli bolj enakomerno razporejeni, kar zmanjša odboj med sprednjimi in zadnjimi ogljikovimi priključki. Poleg tega je zamaknjena konformacija stabilizirana s hiperkonjugacijo.
Zasenčena konformacija: Zatemnjena konformacija je manj ugodna, ker ima lahko več interakcij med sprednjimi in zadnjimi substituenti; to ustvarja večjo obremenitev. Koti med sprednjim in zadnjim substituentom so lahko kakršni koli.
Potencialna energija:
Graf variacije potencialne energije kot funkcije diedričnega kota (diedrski kot med dvema vodikoma na različnih ogljikih) prikazuje energijsko razliko med zamaknjeno potrditvijo in zasenčeno potrditvijo.
Zamaknjena potrditev:
Zgornji diagram kaže, da ima zamaknjena konformacija najmanjšo potencialno energijo. To pomeni, da je to najbolj stabilna oblika in je lahko najbolj ugodna oblika v primerjavi z drugimi potrditvami.
Zasenčena konformacija:
Glede na zgornji graf ima potrditev mrka največjo potencialno energijo. To pomeni, da je zasenčena konformacija prehodno stanje in nikoli ne more obstajati v tej obliki.
Definicije:
Konformacije:
Konformacije so različni položaji, ki jih lahko zavzame molekula, pri tem pa ohrani atome in vezi v molekuli. V tem primeru je edina razlika v kotih, pod katerimi so določeni deli molekule upognjeni ali zviti.
Torzijski kot (diedrski kot):
Nanaša se na kot med ravninama skozi dva niza treh atomov, ki imata dva skupna atoma. Z drugimi besedami, to je kot med dvema sekajočima se ravninama.
