Ključna razlika med alkoholi in fenoli je v tem, da so alkoholi organske spojine, ki vsebujejo –OH skupino kot bistveno sestavino, medtem ko so fenoli skupina alkoholov, ki vsebuje –OH skupino in benzenski obroč kot bistveni sestavini.
V organski kemiji obstajajo alifatske in aromatske spojine, ki imajo iste funkcionalne skupine. Toda njihove lastnosti se lahko med seboj razlikujejo zaradi aromatičnosti ali alifatske narave. Alkoholi so organske spojine, ki vsebujejo –OH skupine kot funkcionalno skupino. Fenol je kategorija alkoholov. Zlasti vsebuje skupino –OH, vezano na aromatski obroč. Zato ima nekaj drugačnih lastnosti, za razliko od večine drugih alkoholnih spojin.
Kaj so alkoholi?
Značilnost družine alkohola je prisotnost funkcionalne skupine –OH (hidroksilna skupina). Običajno se ta –OH skupina veže na sp3 hibridizirani ogljik. Najpreprostejši član te družine je metilni alkohol, ki ga imenujemo metanol. Alkohole lahko razdelimo v tri skupine: primarne, sekundarne in terciarne. Tukaj je ta razvrstitev odvisna od stopnje substitucije ogljika, na katerega se neposredno veže hidroksilna skupina.
Tam, če je na ogljik vezan samo še en ogljik, ga imenujemo primarni ogljik in alkohol je primarni alkohol. Podobno, če se ogljik s hidroksilno skupino veže na dva druga ogljika, potem je to sekundarni alkohol in tako naprej. Alkohole poimenujemo s pripono –ol po nomenklaturi IUPAC. Najprej moramo izbrati najdaljšo neprekinjeno ogljikovo verigo, na katero se neposredno veže hidroksilna skupina. Nato moramo spremeniti ime ustreznega alkana tako, da izpustimo zadnjo črko e in dodamo pripono ol.
Lastnosti
Poleg tega imajo alkoholi višje vrelišče kot ustrezni ogljikovodiki ali etri. Razlog je prisotnost medmolekularne interakcije med temi molekulami prek vodikove vezi. Če je skupina R majhna, se alkoholi mešajo z vodo. Ko pa skupina R postaja večja, postane hidrofobna. Poleg tega so te molekule polarne. Tam C-O vez in O-H vezi prispevata k polarnosti molekule. Zaradi polarizacije O-H vezi je vodik delno pozitiven in pojasnjuje kislost alkoholov.
Slika 01: Alkoholne pijače
Poleg tega so to šibke kisline, kislost pa je blizu vodi. Ker je –OH slaba odhajajoča skupina, saj je OH– močna osnova. Toda protonacija alkohola pretvori slabo odhajajočo skupino –OH, v dobro odhajajočo skupino (H2O). Ogljik, ki se neposredno veže na –OH skupino, je delno pozitiven; zato je dovzeten za nukleofilni napad. Nadalje, zaradi elektronskih parov na atomu kisika je atom bazičen in nukleofilen.
Kaj so fenoli?
Fenol je aromatski ogljikovodik in derivat benzena. Fenol je bela kristalinična trdna snov z molekulsko formulo C6H6OH. Je vnetljiv in ima močan vonj. Molekulska masa te molekule je 94 g mol-1 Tališče je 40,5 oC, vrelišče pa 181 oC. Poleg tega je gostota 1,07 g cm-3
Slika 02: 2D struktura fenola
Zato se v procesu nastajanja atom vodika v molekuli benzena nadomesti s skupino –OH, da nastane fenol. Zato ima podobno strukturo aromatskega obroča kot v benzenu. Toda njegove lastnosti so drugačne zaradi skupine –OH. Fenol je rahlo kisel (kisel kot alkoholi). Ko izgubi vodik skupine –OH, tvori fenolatni ion in je podvržen resonančni stabilizaciji, zaradi česar je fenol razmeroma dobra kislina. Prav tako je zmerno topen v vodi, ker lahko tvori vodikove vezi z vodo. Vendar pa fenol izhlapeva počasneje kot voda.
Kakšna je razlika med alkoholi in fenoli?
Alkoholi so organske spojine, ki vsebujejo –OH skupino kot funkcionalno skupino. Fenol je aromatski ogljikovodik in derivat benzena. Je tudi vrsta alkohola. Zato je ključna razlika med alkoholi in fenoli ta, da so alkoholi organske spojine, ki vsebujejo –OH skupino kot bistveno sestavino, medtem ko so fenoli skupina alkoholov, ki vsebuje –OH skupino in benzenski obroč kot bistvene sestavine.
Druga pomembna razlika med alkoholi in fenoli je, da se –OH alkoholov na splošno veže na sp3 hibridizirani ogljik, medtem ko se v fenolu veže na sp 2 hibridizirani ogljik. Poleg tega so fenoli veliko močnejše kisline kot alkoholi.
Spodaj je infografika o razliki med alkoholi in fenoli.
Povzetek – Alkoholi proti fenolom
Alkoholi so organske spojine. Fenol je vrsta alkohola z nekaterimi značilnostmi. Ključna razlika med alkoholi in fenoli je v tem, da so alkoholi organske spojine, ki vsebujejo skupino –OH kot bistveno sestavino, medtem ko so fenoli skupina alkoholov, ki vsebuje skupino –OH in benzenov obroč kot bistvene sestavine.
