Ključna razlika – Syn vs Anti Addition
V organski kemiji sta adicijski reakciji značilni dve skupini, ki se vežeta na dvojno vez. Med to značilno reakcijo dodajanja alkenov se p vez dvojne vezi prekine in nastanejo nove vezi σ. To je zato, ker je p vez C=C veliko šibkejša in nestabilna kot C-C σ vez. Poleg tega so alkeni zaradi p-vezi bogati z elektroni, saj je elektronska gostota p-vezi koncentrirana nad in pod ravnino molekule. Zato je p vez bolj občutljiva za σ elektrofile kot vez. Stereokemija je pomembna pri določanju mehanizma adicijskih reakcij. Stereokemija adicijskih reakcij je odvisna od dveh vidikov. Prva je spojna stran elektrofila in nukleofila z dvojno vezanimi ogljiki (ne glede na to, ali je z iste strani dvojne vezi ali z nasprotne strani). Drugi vidik je geometrijska orientacija elektrofila in nukleofila drug proti drugemu in preostali del organske molekule. Na podlagi teh vidikov obstajata dve možni stereokemiji za dodatek, sin in anti. Ključna razlika med sin adicijo in anti adicijo je v tem, da pri sin adiciji tako elektrofil kot nukleofil dodajata z iste strani ravnine dvojno vezanih ogljikovih atomov, medtem ko pri antiadiciji nukleofil in elektrofil dodajata z nasprotnih strani te ravnine. Nadaljnje podrobnosti o dodatkih syn in anti so obravnavane spodaj.
Kaj je Syn Addition?
Syn adicija je možna stereokemija adicije, kjer se elektrofil in nukleofil vežeta na isto stran ravnine dvojno vezanih ogljikovih atomov alkena. Sin dodatek se pogosto pojavi, ko imajo alkeni arilni substituent.
Slika 01: Dodatek Syn in Anti
Poleg tega se pojavlja pri hidroboraciji. Med hidrohalogeniranjem in hidratacijo lahko pride do sin in antiadicije. Med hidroboracijo je prvi korak tvorba vmesnega alkilborana z dodatkom H in BH2 na p vez alkena. Nato se v drugem koraku vez H-BH2 in p prekineta, da nastanejo nove vezi σ. Prehodno stanje te reakcije je štiricentrično, saj so štirje atomi vključeni v tvorbo intermediata.
Kaj je Anti Addition?
Antiadicija je možna stereokemija adicije, kjer se elektrofil in nukleofil vežeta na nasprotni strani ravnine dvojno vezanih ogljikovih atomov alkena. Protiadicija se pojavi pri halogeniranju in tvorbi halohidrina. Halogeniranje je adicija X2 (kjer je X=Br ali Cl). Halogeniranje alkenov poteka v dveh korakih.
V prvem koraku pride do adicije elektrofila (X+) na p vez. Med tem korakom nastane tričlenski obroč s pozitivno nabitim atomom halogena, imenovan premoščeni halonijev ion. Prvi korak je korak določanja stopnje. Nato v drugem koraku pride do nukleofilnega napada X–. Med tem korakom X–napade obroč halonijevega iona, ga odpre in nato tvori novo σ vez C-X.
Kakšna je razlika med Syn in Anti Addition?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn Adicija je možna stereokemija adicije, kjer se tako elektrofil kot nukleofil vežeta na isto stran ravnine dvojno vezanih ogljikovih atomov alkena. | Anti-adicija je možna stereokemija adicije, kjer se elektrofil in nukleofil vežeta na nasprotni strani ravnine dvojno vezanih ogljikovih atomov alkena |
| Reakcije dodajanja | |
| Hidroboracija, hidrohalogenacija in hidracija | Halogeniranje, tvorba halohidrina, hidrohalogeniranje in hidracija |
Povzetek – Syn vs Anti Addition
Za alkene so značilne adicijske reakcije, ki so razvrščene v dve vrsti glede na stereokemijo; syn dodatek in anti dodatek. Med adicijo se p vez C=C zlomi, da nastane nova σ vez. Pri syn dodatku se tako nukleofil kot elektrofil vežeta na isto stran ravnine p vezi C=C vezi alkena, medtem ko se pri anti dodatku nukleofil in elektrofil vežeta na nasprotno stran ravnine p vezi. To je razlika med syn in anti dodatki.
Prenesite PDF različico Syn vs Anti Addition
Lahko prenesete PDF različico tega članka in jo uporabite za namene brez povezave v skladu z opombo o citiranju. Prenesite PDF različico tukaj. Razlika med Syn in Anti Addition
