Ključna razlika med sintonom in sintetičnim ekvivalentom je, da je sinton del kemične spojine, ki se lahko tvori z znanim sintetičnim postopkom, medtem ko je sintetični ekvivalent reagent, ki opravlja funkcijo sintona.
Izraza sinton in sintetični ekvivalent spadata v vejo retrosintetične analize. Gre za tehniko, ki je uporabna za reševanje problemov, ki nastanejo med načrtovanjem procesa organske sinteze. Pri tej analizni tehniki moramo ciljno molekulo pretvoriti v preprosto strukturo brez učinka interakcije reagenta. Včasih uporabljamo izraza sinton in sintetični ekvivalent zamenljivo, vendar sta to dve različni komponenti.
Kaj je Synthon?
Synthon je del kemične spojine, ki se lahko tvori z znanim sintetičnim postopkom. Je hipotetična enota znotraj ciljne kemične spojine (organske spojine). Sinton predstavlja potencialni začetni reagent za retroaktivno sintezo te ciljne molekule. Koncept sintona je leta 1967 razvil E. J. Corey. Takrat je izraz sinton uporabljal za poimenovanje retrosintetične fragmentacijske strukture, zdaj pa ga večinoma uporabljamo za poimenovanje sintetičnih gradnikov.
Slika 01: Sintoni in sintetični ekvivalenti
Sintoni so nabiti kemični deli. Toda v procesu sinteze uporabljamo predvsem nevtralne oblike, ker so nabite vrste lahko potencialno hlapljivi sintoni. Če upoštevamo primer sinteze fenilocetne kisline, lahko pri načrtovanju tega procesa sinteze najdemo dva sintona. Dva sintona, prisotna v molekuli fenilocetne kisline, sta karboksilna skupina ali –COOH in elektrofilna benzilna skupina ali –PhCH2+ skupina.
Med tem načrtovanjem moramo identificirati tudi ustrezne sintetične ekvivalente. Za ta primer sinteze fenilocetne kisline je ustrezen sintetični ekvivalent za karboksilno skupino cianidni anion. Za skupino –PhCH2+ je benzil bromid ustrezen sinton. Potem so reakcijski koraki za oba sintona naslednji:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Sintone lahko kategoriziramo kot karbanionske sintone in karbokationske sintone. Pri tehniki retrosinteze običajno heterolitično (ne homolitično) razgradimo vezi, pri čemer nastanejo karbanioni in karbokationi. Ti dve obliki sta nato na voljo kemikom za gradnjo zapletenih organskih struktur.
Kaj je sintetični ekvivalent?
Sintetični ekvivalent je reagent, ki opravlja funkcijo sintona. Sintoni reagirajo z ustreznim sintetičnim ekvivalentom, da dobimo želeno ciljno molekulo. Na primer, sintetični ekvivalent za skupino karboksilne kisline pri sintezi fenilocetne kisline je cianidni anion.
Kakšna je razlika med sintonom in sintetičnim ekvivalentom?
Izraza sinton in sintetični ekvivalent spadata v vejo retrosintetične analize. Ključna razlika med sintonom in sintetičnim ekvivalentom je, da je sinton del kemične spojine, ki se lahko tvori z znanim sintetičnim postopkom, medtem ko je sintetični ekvivalent reagent, ki opravlja funkcijo sintona. To pomeni; sinton je del substratne molekule, ki ji bomo spremenili strukturo, da dobimo želeno strukturo, medtem ko je sintetični ekvivalent molekula, ki jo moramo reagirati s sintonom, da dobimo želeno spojino.
Spodaj je povzetek razlik med sintonom in sintetičnim ekvivalentom.
Povzetek – Synthon proti sintetičnemu ekvivalentu
Izraza sinton in sintetični ekvivalent spadata v vejo retrosintetične analize. Ključna razlika med sintonom in sintetičnim ekvivalentom je, da je sinton del kemične spojine, ki se lahko tvori z znanim sintetičnim postopkom, medtem ko je sintetični ekvivalent reagent, ki opravlja funkcijo sintona.
